(S)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-1-ol | 1442433-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-1-ol
• 英文别名: (5S)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-1-ol
• CAS: 1442433-36-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: VFTMFFSXRTZTDS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二甲基硫 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 stagonolide F
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide F的不对称全合成

  摘要：

  摘要描述了从市售的 5-己烯 1-醇开始，使用不对称二羟基化、雅各布森水解动力学拆分 (HKR)、区域选择性环氧化物开环与乙烯基格利雅反应、酯化和闭环复分解的高度收敛立体选择性全合成(RCM) 作为关键步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.905602
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(5-己烯基氧基)二甲基硅烷 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide F的不对称全合成

  摘要：

  摘要描述了从市售的 5-己烯 1-醇开始，使用不对称二羟基化、雅各布森水解动力学拆分 (HKR)、区域选择性环氧化物开环与乙烯基格利雅反应、酯化和闭环复分解的高度收敛立体选择性全合成(RCM) 作为关键步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.905602

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A and Isomers Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Ramakrishna Guduru、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja710485n

  日期：2008.3.1

  Palmerolide A is a recently disclosed marine natural product possessing striking biological properties, including potent and selective activity against the melanoma cancer cell line UACC-62. The total syntheses of five palmerolide A stereoisomers, including the originally proposed (1) and the revised [ent-(19-epi-20-epi-1)] structures, have been accomplished. The highly convergent and flexible strategy

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide
• Formal total synthesis of Palmerolide A
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.036

  日期：2015.8

  A stereoselective formal total synthesis of the 20-membered marine macrolide Palmerolide A, a highly potent antitumor agent, is described. The key steps involved in this synthesis are reductive elimination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, protecting group dependent ring-closing metathesis reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, Takai olefination and macrolactonization via Heck coupling reaction

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。
• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A
  作者：K. C. Nicolaou、Ramakrishna Guduru、Ya-Ping Sun、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200702243

  日期：2007.8.3
• Synthesis of the C1–C15 fragment of palmerolide A via protecting group dependent RCM reaction
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.069

  日期：2013.6

  The steric effect of protecting groups on the outcome of the ring-closing metathesis reaction has been studied for the construction of key 13-membered macrolactone. The protocol has been successfully utilized for the synthesis of C1-C15 fragment of palmerolide A in a highly convergent and concise manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.