(E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1449690-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (E)-5-chloropent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1449690-05-4
• 化学式: C₆H₈ClF₃O₃S
• 分子量: 252.642
• InChiKey: ZZSKPHNLEBBEKK-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methylhex-3-en-1-ol 、 (E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-nitropyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 以74%的产率得到(E,4R)-9-chloro-4-ethyl-4-methylnon-5-enal
  参考文献：
  名称：

  三取代烯醇的对映选择性钯催化烯基化形成烯丙基四元中心

  摘要：

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09649
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)(o-tolyl)- λ3-iodanyl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到(E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三取代烯醇的对映选择性钯催化烯基化形成烯丙基四元中心

  摘要：

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09649

文献信息

• Copper-Catalyzed Carboarylation of Alkynes via Vinyl Cations
  作者：Andrew J. Walkinshaw、Wenshu Xu、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja405972h

  日期：2013.8.28

  Copper-catalyzed arylation of electron rich alkynes reveals stabilized trisubstituted vinyl cation equivalents that react with pendant arene nucleophiles to form all carbon tetrasubstituted alkenes. The new process streamlines the synthesis of important medicinally relevant molecules.

  富电子炔烃的铜催化芳基化显示稳定的三取代乙烯基阳离子等价物与侧链芳烃亲核试剂反应形成所有碳四取代烯烃。新工艺简化了重要的医学相关分子的合成。