(E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)(o-tolyl)- λ3-iodanyl trifluoromethanesulfonate | 1428541-20-1

• 英文名称: (E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)(o-tolyl)- λ3-iodanyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)(o-tolyl)-λ³-iodanyl trifluoromethanesulfonate；[(1E)-5-chloropent-1-en-1-yl](2-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1428541-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₅ClF₃IO₃S
• 分子量: 470.679
• InChiKey: OXCDBWHORSAVSJ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)(o-tolyl)- λ3-iodanyl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到(E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三取代烯醇的对映选择性钯催化烯基化形成烯丙基四元中心

  摘要：

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09649
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)(o-tolyl)- λ3-iodanyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化均烯丙基醇的氧化烯基化反应生成功能性syn-1,3-Diol衍生物

  摘要：

  报道了一种新型的合成多种功能化的1,3-二醇衍生物的方法。采用铜催化的氧-烯基化策略，一系列易于获得的取代的均烯丙基醇衍生物和烯基（芳基）碘鎓盐以优异的收率和高选择性结合形成顺式1,3-碳酸酯。此外，所形成的产物适合重复的反应序列，从而提供了高度复杂的聚酮化合物样片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201501995

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Carbofunctionalization of Alkynes to Highly Functionalized Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Marcos G. Suero、Elliott D. Bayle、Beatrice S. L. Collins、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja401840j

  日期：2013.4.10

  Copper catalysts enable the electrophilic carbofunctionalization of alkynes with vinyl- and diaryliodonium triflates. The new process forms highly substituted alkenyl triflates from a range of alkynes via a pathway that is opposite to classical carbometalation. The alkenyl triflate products can be elaborated through cross-coupling reactions to generate synthetically useful tetrasubstituted alkenes

  铜催化剂能够使炔烃与乙烯基和二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯进行亲电碳官能化。新工艺通过与经典碳金属化相反的途径从一系列炔烃中形成高度取代的烯基三氟甲磺酸酯。烯基三氟甲磺酸酯产物可以通过交叉偶联反应制备，以产生合成有用的四取代烯烃。