DL-3-Methoxycarbonyl-2-phthalimido-propionsaeure | 1911-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-3-Methoxycarbonyl-2-phthalimido-propionsaeure
• 英文别名: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid；N,N-phthaloyl-aspartic acid-4-methyl ester；N,N-Phthaloyl-asparaginsaeure-4-methylester；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1911-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: YLDGCWZQAROQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-Methoxycarbonyl-2-phthalimido-propionsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-chloro-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizidine-and indolizidinedione derivatives based on N-phthalylaspartic acid

  摘要：

  A procedure was developed for the synthesis of pyrrolizidine- and indolizidinediones derivatives from the keto-stabilized sulfonium alpha- and beta-ylides of N-phthalylaspartic acid.

  DOI：

  10.1134/s1070428008070117
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-甲基DL-天冬氨酸氢酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 DL-3-Methoxycarbonyl-2-phthalimido-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  利用 Fukuyama 还原氧化还原经济合成 α-取代 α-N-邻苯二甲酰氨基醛

  摘要：

  利用福山还原法从市售氨基酸中开发了 α-取代 α-N-邻苯二甲醛的三步氧化还原经济合成法。开发的方法提供了各种 α-取代 α-N-邻苯二甲醛（16 种），产率为 29-98%。所开发的方案可大规模重复。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154938

文献信息

• Synthesis of Aspartic and Glutamic Hydrazides and their Chromatographic and Ionophoretic Separation. C-Terminal Groups of Whale Insulin
  作者：Kozo Narita、Yumiko Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.32.1023

  日期：1959.10

  Aspartic α- and β-monohydrazides and aspartic α, β- and glutamic α, γ-dihydrazides were prepared and their qualitative separation has been performed by means of paper ionophoresis and chromatography. During ionophoresis in acidic medium, the dihydrazide partially decomposed into the isomers of monohydrazides liberating hydrazine. The hydrazinolysis products of whale and beef insulins were analyzed by the aid of elution chromatography on a Dowex 50 column and it was observed that the C-terminal positions were occupied by each one mole of alanine and asparagine in both cases. Furthermore, the present experiments suggested that all of the non-terminal carboxyl groups of the hormone belonged to only glutamic acid residues. Complicated reaction of the acidic amino acids or their amides with hydrazine was discussed.

  制备了天冬氨酸α-和β-单酰肼以及天冬氨酸α、β-和谷氨酸α,γ-二酰肼，并通过纸离子电泳和色谱法对其进行了定性分离。在酸性介质中的离子电渗过程中，二酰肼部分分解成一酰肼的异构体，释放出肼。在Dowex 50柱上借助洗脱色谱分析鲸胰岛素和牛胰岛素的肼解产物，观察到在两种情况下C末端位置各被一摩尔丙氨酸和天冬酰胺占据。此外，本实验表明激素的所有非末端羧基仅属于谷氨酸残基。讨论了酸性氨基酸或其酰胺与肼的复杂反应。
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1044
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——