(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl] ester | 201798-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl] ester
• 英文别名: (4S)-5-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethoxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 201798-60-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₈S
• 分子量: 429.491
• InChiKey: DVPXHYLLWLUKEH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl] ester 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以17%的产率得到(2S,7S)-2,7-Bis-tert-butoxycarbonylamino-octanedioic acid bis-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  使用Kolbe电解法制备2,7-二氨基丁二酸和2,5-二氨基己二酸衍生物的详细研究

  摘要：

  通过N-保护的α-谷氨酸酯的Kolbe反应制备的被保护的2,7-二氨基硫酸（DAS）的产率取决于溶剂，温度，羧酸根阴离子的浓度和保护基团。以Boc-Glu-OMe为起始原料，以MeOH /吡啶/ NaOMe为电解质，得到最高的保护的L，L -2,7-二氨基丁二酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10412-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl] ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  使用Kolbe电解法制备2,7-二氨基丁二酸和2,5-二氨基己二酸衍生物的详细研究

  摘要：

  通过N-保护的α-谷氨酸酯的Kolbe反应制备的被保护的2,7-二氨基硫酸（DAS）的产率取决于溶剂，温度，羧酸根阴离子的浓度和保护基团。以Boc-Glu-OMe为起始原料，以MeOH /吡啶/ NaOMe为电解质，得到最高的保护的L，L -2,7-二氨基丁二酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10412-4

文献信息

• One step synthesis of orthogonally protected diaminodicarboxylic acids by mixed kolbe electrolysis
  作者：Johann Hiebl、Hermann Kollmann、Franz Rovenszky、Karin Winkler

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10130-5

  日期：1997.12

  Orthogonally protected 2,5-diaminoadipic, 2,6-diaminopimelic, and 2,7-diaminosuberic acid derivatives bearing up to four different protecting groups are prepared in one step by mixed Kolbe electrolysis. The use of 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethyl group is crucial for the isolation of the desired orthogonally protected products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.