acetyl 6-O-acetyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranoside | 1242551-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl 6-O-acetyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-acetyloxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1242551-29-6
• 化学式: C₁₉H₄₀O₈Si₃
• 分子量: 480.778
• InChiKey: DFLPDXRXNBIFSA-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 6-O-acetyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 Dowex 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到acetyl 6-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective Acetylation of per-O-TMS-Protected Monosaccharides

  摘要：

  Selective acetylation of various per-O-TMS-protected carbohydrates has been accomplished. Using a protecting group exchange strategy and microwave assistance, monosaccharides (glucose, galactose, and mannose) can be selectively acetylated producing either the 6-O-monoacetate or 1,6-O-diacetylated species. This new class of molecules can be deprotected without migration of the acetyl groups, providing useful synthetic intermediates. To demonstrate the scope of the reaction, the methodology was successfully extended to TMS-protected ceramide.

  DOI：

  10.1021/ol101751d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 三甲基硅烷基-D(+)-甘露糖 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以183 mg的产率得到1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-6-O-acetyl-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 催化的甲硅烷基化：简化的区域选择性一锅保护和碳水化合物的乙酰化

  摘要：

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101267

文献信息

• Novel eco-friendly solution for the regioselective acetylation of per-O-TMS carbohydrates
  作者：Lina Jin、Xianya Mao、Zhikun Wang、Yangyi Mao、Jianwei Mao、Yanli Cui

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108074

  日期：2020.9

  Regioselective acetylation of per-O-TMS carbohydrates was achieved preferentially at the 6 position or 1,6-position under mild conditions involving the eco-friendly solvent acetonitrile, at room temperature, in ambient atmosphere and in a shorter time. Good or moderate yields were obtained via 4-dimethylaminopyridine, without auxiliary equipment. A single α-O-Acetyl acetylation anomer was exclusively

  在温和条件下，在环境友好的环境中，在室温，环境气氛中且在较短的时间内，优先在6位或1,6-位上实现per-O-TMS碳水化合物的区域选择性乙酰化。在没有辅助设备的情况下，通过4-二甲基氨基吡啶获得了良好或中等的产率。单独为涉及的底物定义了一个单一的α-O-乙酰乙酰化单体。应用6-O-单乙酸酯衍生物并将其用作二糖构建中的稳定的糖基供体。该方法学成功用于多种底物，包括：d-乳糖，d-海藻糖，d-半乳糖，甲基α-d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，d-木糖和l-岩藻糖。