5-[(4S,5R)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoic Acid Methyl Ester | 86255-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-[(4S,5R)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoic Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl 5-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoate
• CAS: 86255-70-1
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆Si
• 分子量: 466.69
• InChiKey: SZCPYRLZRYYCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4S,5R)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoic Acid Methyl Ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 5-[(R)-4-((E)-(R)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的呋喃前列环素类似物的合成

  摘要：

  从γ-内酯中间体开始，已经开发了用于合成5,6-二氢-4H-环戊基[b]呋喃系统的新方法，该方法用于制备呋喃前列环素衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81323-4
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3aR,5S,6aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3a-phenylselanyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-iodo-pentanoic acid methyl ester 在 双氧水 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 5-[(4S,5R)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的呋喃前列环素类似物的合成

  摘要：

  从γ-内酯中间体开始，已经开发了用于合成5,6-二氢-4H-环戊基[b]呋喃系统的新方法，该方法用于制备呋喃前列环素衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81323-4