(1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (13-amino-4,7,10-trioxatridecyl)carbamate | 1419002-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (13-amino-4,7,10-trioxatridecyl)carbamate
• 英文别名: (1R,8S,9r)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl 4,7,10-trioxa-13-aminotridecylcarbamate
• CAS: 1419002-90-6
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₅
• 分子量: 396.527
• InChiKey: SAVUEGUHYJCMIK-PMOLBWCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (13-amino-4,7,10-trioxatridecyl)carbamate 、 方酸二乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (4,7,10-trioxa-13-(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)tridecyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用环辛炔点击化学将转铁蛋白缀合到叠氮化物修饰的CdSe / ZnS核-壳量子点上

  摘要：

  闪烁闪烁量子点：使用双功能接头通过叠氮化物-炔烃环加成与QD以及与生物分子连接的方酰胺键，通过双功能接头将生物分子与叠氮化物修饰的量子点（QD）偶联。表达转铁蛋白受体的HeLa细胞可将转铁蛋白缀合的量子点内在化。

  DOI：

  10.1002/anie.201202876
• 作为产物：
  描述：

  exo-BCN 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (13-amino-4,7,10-trioxatridecyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用环辛炔点击化学将转铁蛋白缀合到叠氮化物修饰的CdSe / ZnS核-壳量子点上

  摘要：

  闪烁闪烁量子点：使用双功能接头通过叠氮化物-炔烃环加成与QD以及与生物分子连接的方酰胺键，通过双功能接头将生物分子与叠氮化物修饰的量子点（QD）偶联。表达转铁蛋白受体的HeLa细胞可将转铁蛋白缀合的量子点内在化。

  DOI：

  10.1002/anie.201202876

文献信息

• [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE COMPOUNDS SUITABLE FOR USE AS LINKERS IN BIOLOGICAL APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE CONÇUS POUR ÊTRE UTILISÉS COMME LIEURS DANS DES APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2013181697A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to compounds that can be used link substrates to molecules, typically for biological applications such as imaging and the like. The compounds contain a cyclooctyne which is joined, via a linking group, to a moiety such as a squarate, amine, aminooxy, hydrazide, semicarbazide or carbohydrazide. The cyclooctyne moiety acts as the coupling partner to an azide-functionalised substrate or molecule, whilst the other moiety acts as the coupling partner to an amine-, aldehyde- or ketone-functionalised molecule or substrate. The invention therefore also relates to processes of synthesis of such compounds and further use of the compounds to link a substrate to a molecule.

  本发明涉及一种可以用于将底物与分子连接的化合物，通常用于生物应用，如成像等。这些化合物包含一个环辛炔基，通过一个连接基团连接到一个如方酸酯、胺、氨氧基、肼、半氨基脲或羰基肼等基团。环辛炔基作为与偶氮功能化底物或分子的偶联配体，而另一个基团作为与胺基、醛基或酮基功能化分子或底物的偶联配体。因此，该发明还涉及这些化合物的合成过程以及进一步利用这些化合物将底物连接到分子的方法。