tert-butyl (3,5-dibromo-1-(2-methylpent-4-en-2-yl)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) malonate | 1349842-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3,5-dibromo-1-(2-methylpent-4-en-2-yl)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) malonate
• CAS: 1349842-98-3
• 化学式: C₁₉H₂₄Br₂O₅
• 分子量: 492.205
• InChiKey: CYEKCMVLGZORSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3,5-dibromo-1-(2-methylpent-4-en-2-yl)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) malonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(2a'S,5aR)-tert-butyl 4-bromo-5a-(2-methylpent-4-en-2-yl)-2,3-dioxo-2,2a,2a',2b,3,5a-hexahydrocyclopropa[cd]benzofuran-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-hydroxyphenyl)-4-methyl-1-pentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 碘苯二乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (3,5-dibromo-1-(2-methylpent-4-en-2-yl)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) malonate
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a