3-碘吲哚-1-羧酸甲酯 | 1213237-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘吲哚-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-iodoindole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-iodo-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1213237-40-1
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• 分子量: 301.084
• InChiKey: ILPQSOZWXDXUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C
• 沸点：
  369.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吲哚-1-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-acetoxybut-1-ynyl)-indole-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化重排/纳扎罗夫反应构建环戊二烯[ b ]吲哚-1-酮及其在布鲁索醇H合成中的应用

  摘要：

  描述了串联的金（I）催化的乙酸烯丙酯的重排/纳扎罗夫反应，其有效提供环戊[ b ]吲哚-1-酮作为有用的前体，用于合成天然和生物活性化合物。该方法的合成潜力通过首次合并布鲁索醇H来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01990
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-碘吲哚-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lycogarubin C and Lycogalic Acid

  摘要：

  Two complementary concise total syntheses of lycogarubin C (1) and lycogalic acid (2, aka chromopyrrolic acid) are detailed utilizing a 1,2,4,5-tetrazine -> 1,2-diazine -> pyrrole Diels-Alder strategy and enlisting acetylenic dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol100146b

文献信息

• Copper-Mediated Cyanation of Aryl Halides by Activation of Benzyl Cyanide as the Cyanide Source
  作者：Qiaodong Wen、Jisong Jin、Yuncai Mei、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300052

  日期：2013.7

  Aryl nitriles were efficiently synthesized through copper-mediated cyanation of aryl halides using benzyl cyanide as the cyanide source. Aryl halides with various substituents on the aromatic ring afforded the corresponding aryl nitriles in 32–97 % yields (25 examples). This reaction could also be carried on a gram scale by using commercially available reagents. Additionally, a C–H bond oxidation and

  芳基腈通过使用苄基氰作为氰化物源的芳基卤化物的铜介导氰化而有效合成。芳环上带有各种取代基的芳基卤化物以 32-97% 的产率得到相应的芳基腈（25 个例子）。该反应也可以通过使用市售试剂以克规模进行。此外，C-H 键氧化和 C-CN 裂解被提议参与该级联过程。
• オーキシン生合成阻害活性を有する新規化合物、その製造方法及びその用途
  申请人：公立大学法人横浜市立大学

  公开号：JP2019131540A

  公开（公告）日：2019-08-08

  【課題】本発明は、オーキシン生合成阻害活性を有する新規化合物を提供することを課題とする。一態様において、本発明は、従来技術のオーキシン生合成阻害剤と異なる作用機序のオーキシン生合成阻害活性を有する新規化合物を提供することを課題とする。【解決手段】本発明の一態様は、式（I）（式中、n 、Ar、A、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、明細書及び特許請求の範囲に記載の意味を有する）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物に関する。本発明の別の一態様は、式（I）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含む、オーキシン生合成阻害剤、該化合物の農業用途、並びに該化合物の製造方法にも関する。【選択図】なし

  本发明旨在提供具有生长素生物合成抑制活性的新化合物。在一方面，本发明旨在提供具有与传统技术中的生长素生物合成抑制剂不同作用机制的生长素生物合成抑制活性的新化合物。本发明的一方面涉及与式（I）（其中，n、Ar、A、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9具有本说明书和专利申请范围中所述含义）表示的化合物或其盐，或它们的溶剂和物相关。本发明的另一方面涉及包含以式（I）表示的化合物或其盐，或它们的溶剂和物作为有效成分的生长素生物合成抑制剂，以及该化合物的农业用途，以及该化合物的制备方法。【选择图】无
• In Situ Allene Formation via Alkyne Tautomerization to Promote [4 + 2]-Cycloadditions with a Pendant Alkyne or Nitrile
  作者：Niklas Kraemer、Rajasekhar Reddy Naredla、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00491

  日期：2022.4.1

  variety of aryl (or alkenyl) alkynes. Tautomerization via base-catalyzed alkyne-to-allene isomerization produces a transient allene, which undergoes stepwise cyclization with not only a pendant alkyne but also a nitrile. The operative mechanisms for these reactions were studied by density functional theory and compared with the slower thermal cyclization of the precursor alkyne.

  我们探索了各种芳基（或烯基）炔的净-[4 + 2]-环加成。通过碱催化的炔烃到丙二烯异构化的互变异构化产生瞬时丙二烯，其不仅与侧链炔烃而且还与腈进行逐步环化。通过密度泛函理论研究了这些反应的操作机制，并与前体炔烃的较慢热环化进行了比较。