(S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1-phenylbutane-1,3-dione | 1170773-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 1170773-47-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: HTUSNVKAJBDNRQ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 (1R,2R)-N¹-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N²,N²-dimethylcyclohexane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-nitro-1-phenylethyl]-1-phenylbutane-1,3-dione 、 (S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性2-氨基苯并咪唑类化合物作为可回收的有机催化剂，用于将1,3-二羰基化合物加至硝基烯烃中†

  摘要：

  手性反式-环己烷二胺-苯并咪唑有机催化剂在室温下以甲苯为溶剂，在TFA为助催化剂的情况下，促进多种1,3-二羰基化合物（如丙二酸酯，酮酸酯和1,3-二酮）与硝基烯烃的共轭加成反应。 0°C。使用手性2-氨基苯并咪唑7b可以高收率和对映选择性获得迈克尔加合物作为氢键介导的手性有机催化剂。可通过酸碱萃取后处理以94％的收率回收该催化剂。拟议的催化剂双功能布朗斯台德酸碱活化作用以及该过程的立体选择性的起源与DFT计算一致。根据这些计算，来自环己二胺键合的质子化叔胺激活了硝基烯烃，而苯并咪唑单元激活了1,3-二羰基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo9010552

文献信息

• Supported and Unsupported Chiral Squaramides as Organocatalysts for Stereoselective Michael Additions: Synthesis of Enantiopure Chromenes and Spirochromanes
  作者：José M. Andrés、Jorge Losada、Alicia Maestro、Patricia Rodríguez-Ferrer、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01177

  日期：2017.8.18

  Novel supported chiral bifunctional squaramides have been easily prepared starting from diamines derived from natural amino acids and commercially available aminoalkyl polystyrene resins. These squaramides behave as excellent stereoselective recoverable organocatalysts in different Michael additions, in neat conditions at room temperature. The reaction on 2-(2-nitrovinyl) phenol as electrophile lead

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。
• A Polystyrene-Supported, Highly Recyclable Squaramide Organocatalyst for the Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to β-Nitrostyrenes
  作者：Pinar Kasaplar、Paola Riente、Caroline Hartmann、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200526

  日期：2012.11.12

  A chiral squaramide has been supported onto a polystyrene (PS) resin through a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and used as a very active, easily recoverable and highly reusable organocatalyst for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The PS-supported squaramide could be recycled up to 10 times.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，将手性方酰胺被负载在聚苯乙烯（PS）树脂上，并用作非常活泼，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于1,3-二羰基不对称迈克尔加成反应β-硝基苯乙烯的化合物。PS支撑的方胺最多可回收10次。