imino(methyl)(thiophen-2-yl)-λ⁶-sulfanone | 145026-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: imino(methyl)(thiophen-2-yl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S-methyl-S-(thiophen-2-yl)sulfoximine；Sulfoximine, S-methyl-S-2-thienyl-；imino-methyl-oxo-thiophen-2-yl-λ6-sulfane
• CAS: 145026-08-0
• 化学式: C₅H₇NOS₂
• 分子量: 161.249
• InChiKey: NFABOTBPZUPJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imino(methyl)(thiophen-2-yl)-λ⁶-sulfanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺胺嘧啶作为交叉偶联的构建基块

  摘要：

  在Suzuki型交叉偶联反应中应用硼化的N-芳基亚砜亚胺作为新设计的合成构件，可以快速获得广泛的N-联芳基衍生物，对药物化学和作物保护具有潜在的相关性，且产量高至优异（可达98％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701394
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)噻吩 在 diacetoxyiodo-3,4,5-trifluorobenzene 、 水 、 碳酸氢铵 作用下， 反应 16.0h， 以55%的产率得到imino(methyl)(thiophen-2-yl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  在胶束水溶液中使用可回收的高价碘（III）试剂合成NH-亚砜肟类。

  摘要：

  在室温下，先在温和的条件下，以表面活性剂TPGS-750-M为催化剂，在温和的条件下从硫化物合成NH-亚砜肟。在这个新开发的过程中，使用了一种简单方便的回收策略来再生必不可少的高价碘（III）。可以通过液-液萃取从混合物中几乎定量地回收得到的1,2,3-三氟-5-碘代苯，然后氧化得到相应的碘（III）。此优化程序可与各种官能团兼容，并且可以轻松地以克为单位进行操作，从而为合成亚砜肟类提供了绿色协议。

  DOI：

  10.1002/cssc.201903430

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Direct Synthesis of NH Sulfoximines from Sulfoxides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201710498

  日期：2018.1.2

  Free NH‐sulfoximines were directly prepared from sulfoxides through iron catalysis by applying a readily available, shelf‐stable hydroxylamine triflic acid salt. No additional oxidant is needed, and the substrate scope is broad, including a range of heterocyclic compounds.

  游离的NH-亚砜肟类是由亚砜通过铁催化直接制备的，方法是使用易于获得的，耐贮存的羟胺三氟甲磺酸盐。不需要其他氧化剂，并且底物范围很广，包括一系列杂环化合物。
• Rhodium-catalyzed direct synthesis of unprotected NH-sulfoximines from sulfoxides
  作者：Jinmin Miao、Nigel G. J. Richards、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c4cc04349a

  日期：——

  A novel rhodium-catalyzed imination of sulfoxides using O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine is developed under mild conditions with good functional group tolerance. This method provides an efficient access to free NH-sulfoximines, an important structural unit in a variety of biologically active compounds.

  在温和的条件下，具有良好的官能团耐受性，开发了一种使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的新型铑催化亚砜的亚胺化方法。此方法可有效获取游离的NH-亚砜肟类，后者是多种生物活性化合物中的重要结构单元。
• Superbase-Mediated <i>gem</i>-Difluoroalkenylations of Sulfoximines
  作者：Xianliang Wang、Chenyang Wang、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03046

  日期：2022.10.14

  At ambient temperature, deprotonated sulfoximines react with 1-trifluoromethylalkenes to provide either N- or C-gem-difluoroalkenylated products. The reaction site depends upon the N substituent of the starting material. The optimal conditions involve the use of a superbasic system NaOH in dimethyl sulfoxide. The reactions are characterized by a broad substrate scope and medium to high yields. Scale-up

  在环境温度下，去质子化亚砜亚胺与 1-三氟甲基烯烃反应生成 N-或 C-偕二氟烯基化产物。反应位点取决于起始材料的 N 取代基。最佳条件包括在二甲亚砜中使用超碱性系统 NaOH。该反应的特点是底物范围广，产率中高。N-和C- gem-二氟烯基化的放大实验进展顺利。在分子氧下用芳基硫醇处理N-二氟烯丙基亚砜亚胺得到相应的氧化加成产物。
• Ultrafast <i>N</i>-arylation of sulfoximines enabled by micellar catalysis in water
  作者：Mingyu Song、Lei Zhang、Diandian Wei、Yu He、Jiajia Jia、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/d2gc01919a

  日期：——

  Sustainable and ultrafast N-arylation of sulfoximines in water enabled by micellar catalysis.

  在胶束催化的水相条件下，实现了持续和超快速的亚磺酰亚胺的N-芳基化。
• Ligand-to-Copper Charge-Transfer-Enabled C–H Sulfoximination of Arenes
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Roland Petzold、Jiyao Yan、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00256

  日期：2023.2.17

  photoinduced sulfoximine-to-copper charge-transfer-enabled generation of sulfoximinyl radicals directly from NH-sulfoximines for C–H sulfoximination of arenes via radical addition. Through copper-LMCT, N-arylation of NH-sulfoximines was achieved for the first time using arenes of different electronic structures as the aryl donors.

  在此，我们报道了一种光诱导的亚砜亚胺到铜电荷转移，能够直接从NH-亚砜亚胺生成亚砜亚胺自由基，用于通过自由基加成对芳烃进行 C-H 亚磺酰亚胺化。通过铜-LMCT，首次使用不同电子结构的芳烃作为芳基供体实现了NH-亚砜亚胺的N-芳基化。