2-Bromo-3,4,5-trimethoxy-6-nitrobenzaldehyde | 1245525-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-3,4,5-trimethoxy-6-nitrobenzaldehyde
• CAS: 1245525-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₆
• 分子量: 320.096
• InChiKey: LWOFDCCRDXSLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3,4,5-trimethoxy-6-nitrobenzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-[1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxy-6-nitrophenyl)-2-methylbut-3-en-1-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  3-甲基喹啉-4-甲醛合成的Wittig-烯烃化-克莱森重排方法。

  摘要：

  描述了使用 Wittig-烯烃化-克莱森重排协议从邻硝基苯甲醛 1a-h 合成重要的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h 的有效合成。邻硝基苯甲醛与巴豆氧基亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应得到巴豆基乙烯基醚 2a-h，在二甲苯中回流加热时，​​其经历克莱森重排得到 4-戊烯醛 3a-h。将 4-戊烯醛的醛基保护为缩醛 4a-h，随后氧化裂解末端烯烃提供硝基醛 5a-h。这些硝基醛的还原环化以极好的收率产生了所需的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h。所以，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.197

文献信息

• A short and efficient synthesis of furo[2,3-b]indoles
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sanjay W. Chavhan、Mayur P. Desai、Yunnus B. Shaikh、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Attrimuni P. Dhondge、Ajit S. Borhade、Vijay B. Ningdale、Deekshaputra R. Birhade、Nagorao R. Dhatrak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.068

  日期：2010.8

  Application of Wittig olefination-Claisen rearrangement protocol for the short synthesis of furo [2,3-b]indoles is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.