7-(but-3-yn-2-ylthio)-4-methyl-2-methylene-2H-chromene | 1256640-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(but-3-yn-2-ylthio)-4-methyl-2-methylene-2H-chromene
• CAS: 1256640-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: GUDHJMNTZAKBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(but-3-yn-2-ylthio)-4-methyl-2-methylene-2H-chromene 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1'-thia-2',4-dimethylseselin
  参考文献：
  名称：

  84. 2'-monomethyl-4-methyl-和1'-thia-4-methyl-(3'R,4'R)-3'的合成和抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性， 4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) 类似物

  摘要：

  在对 (3' R ,4' R )-3',4'-二-O -( S )-莰酰-(+)-顺式-海藻内酯的药效团和构效关系 (SAR) 的持续研究中（ DCK）作为一种有效的抗 HIV 药物，合成了 2'-单甲基取代的 1'-氧杂、1'-硫杂、1'-亚砜和 1'-砜类似物，并评估其对 H9 淋巴细胞中 HIV-1 复制的抑制作用. 其中，2' S -monomethyl-4-methyl DCK ( 5a ) ‡和 2' S -monomethyl-1'-thia-4-methyl DCK ( 7a ) 表现出有效的抗 HIV 活性，EC 50值分别为 40.2 和 39.1 nM，显着的治疗指数分别为 705 和 1000，在同一试验中优于先导化合物 DCK。相比之下，相应的异构体 2' R -monomethyl-4-methyl DCK ( 6 ) 和 2' R -monomethyl-1'-thia-4-methyl

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.031
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丁炔 、 7-疏基-4-甲基香豆素 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到7-(but-3-yn-2-ylthio)-4-methyl-2-methylene-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  84. 2'-monomethyl-4-methyl-和1'-thia-4-methyl-(3'R,4'R)-3'的合成和抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性， 4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) 类似物

  摘要：

  在对 (3' R ,4' R )-3',4'-二-O -( S )-莰酰-(+)-顺式-海藻内酯的药效团和构效关系 (SAR) 的持续研究中（ DCK）作为一种有效的抗 HIV 药物，合成了 2'-单甲基取代的 1'-氧杂、1'-硫杂、1'-亚砜和 1'-砜类似物，并评估其对 H9 淋巴细胞中 HIV-1 复制的抑制作用. 其中，2' S -monomethyl-4-methyl DCK ( 5a ) ‡和 2' S -monomethyl-1'-thia-4-methyl DCK ( 7a ) 表现出有效的抗 HIV 活性，EC 50值分别为 40.2 和 39.1 nM，显着的治疗指数分别为 705 和 1000，在同一试验中优于先导化合物 DCK。相比之下，相应的异构体 2' R -monomethyl-4-methyl DCK ( 6 ) 和 2' R -monomethyl-1'-thia-4-methyl

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.031