methyl 2,3-diazidopropanoate | 1092459-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-diazidopropanoate
• CAS: 1092459-99-8
• 化学式: C₄H₆N₆O₂
• 分子量: 170.131
• InChiKey: OVFWPEJCLXYAAF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-diazidopropanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到methyl 2-azidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物和醛基的十钨酸盐催化光化学合成烯胺酮

  摘要：

  开发了在十钨酸盐光催化下从乙烯基叠氮化物和醛类的可见光诱导合成烯胺酮。该反应通过从醛产生酰基自由基，然后将其加成到乙烯基叠氮化物、氮消除、中间体亚胺基自由基夺取氢原子和互变异构来进行。光化学合成在分批和流动条件下均有效进行。该方法可应用于各种乙烯基叠氮化物和醛，并以 15-72% 的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03364
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-diazidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物和醛基的十钨酸盐催化光化学合成烯胺酮

  摘要：

  开发了在十钨酸盐光催化下从乙烯基叠氮化物和醛类的可见光诱导合成烯胺酮。该反应通过从醛产生酰基自由基，然后将其加成到乙烯基叠氮化物、氮消除、中间体亚胺基自由基夺取氢原子和互变异构来进行。光化学合成在分批和流动条件下均有效进行。该方法可应用于各种乙烯基叠氮化物和醛，并以 15-72% 的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03364

文献信息

• Facile Method for the Synthesis of Vicinal Azidoiodides by the Reaction of the NaN₃–I₂ System with Unsaturated Compounds
  作者：Alexander O. Terent'ev、Igor B. Krylov、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1080/00397910802226572

  日期：2008.10.22

  Abstract A facile and efficient method was developed for the synthesis of vicinal azidoiodides in 62–77% yields by the reaction of sodium azide and iodine with unsaturated compounds in methanol, aqueous methanol, or the water–methanol–tetrahydrofuran solvent system. The reaction in Et2O or CHCl3 produced only vicinal diiodides.

  摘要 通过叠氮钠和碘与不饱和化合物在甲醇、甲醇水溶液或水-甲醇-四氢呋喃溶剂体系中的反应，开发了一种简便有效的合成邻叠氮碘化物的方法，产率为 62-77%。在 Et2O 或 CHCl3 中的反应仅产生邻位二碘化物。