1-{4-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-2λ4-[1,2,3,5]oxathiadiazol-4-yl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-piperidin-1-yl}-propan-1-one | 1221591-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-{4-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-2λ4-[1,2,3,5]oxathiadiazol-4-yl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-piperidin-1-yl}-propan-1-one
• CAS: 1221591-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₃S
• 分子量: 312.352
• InChiKey: FRZQLRADZUBAHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-hydroxy-1-(1-propanoylpiperidin-4-yl)triazole-4-carboximidamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以83%的产率得到1-{4-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-2λ4-[1,2,3,5]oxathiadiazol-4-yl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-piperidin-1-yl}-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of Some New 4 Substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-Oxides as Antifungal Agents

  摘要：

  合成了一系列新的4-取代3H-1,2,3,5-噁二唑-2-氧化物，这些化合物包含1,2,3-三唑和哌啶环，采用氯化亚砜（SOCl2）和三乙胺（TEA）在一步反应中从氨基腙氧肟酸合成。所有合成的化合物（10a-10l）都是新化合物，并通过标准琼脂平板法评估了其体外抗真菌活性。通过将它们的最小抑制浓度（MIC）值与米康唑和氟康唑进行比较，开发了系列的SAR。系列中的化合物10j在对抗白色念珠菌（C. albicans）和福氏酵母菌（F. oxysporum）时与米康唑具有相同的效力，而化合物10i在对抗福氏酵母菌和新型隐球菌（C.neoformans）时，其活性与米康唑相当（MIC-30 μg/mL）。

  DOI：

  10.2174/157018010790596696