6-[((4S,5R,4'S,5'R)-5'-Azidomethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]e-5-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester | 669693-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[((4S,5R,4'S,5'R)-5'-Azidomethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]e-5-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 669693-31-6
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₇
• 分子量: 428.486
• InChiKey: XKTGXKABKJMDDC-SYAUCNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  141.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[((4S,5R,4'S,5'R)-5'-Azidomethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]e-5-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1S,2S,6R,17R)-4,4,19,19-Tetramethyl-3,5,18,20-tetraoxa-8,15-diaza-tricyclo[15.3.0.02,6]icosane-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  混合糖–尼龙14、28和42元环大环内酰胺

  摘要：

  从6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖酸（或6-氨基-6-脱氧-d-甘露酸）和6-氨基己酸的混合低聚物中氢化线性ω-叠氮基-五氟苯基酯，得到的环肽为14 -，28-和42-元环内酰胺。衍生自ε-氨基酸的四聚体肽的氢化反应产生28元环内酰胺，产率为79％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.105
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸甲酯 盐酸盐 、 6-azido-6-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactonic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以91%的产率得到6-[((4S,5R,4'S,5'R)-5'-Azidomethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]e-5-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  混合糖–尼龙14、28和42元环大环内酰胺

  摘要：

  从6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖酸（或6-氨基-6-脱氧-d-甘露酸）和6-氨基己酸的混合低聚物中氢化线性ω-叠氮基-五氟苯基酯，得到的环肽为14 -，28-和42-元环内酰胺。衍生自ε-氨基酸的四聚体肽的氢化反应产生28元环内酰胺，产率为79％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.105