1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-5-bromoindol-2-one | 1400564-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-5-bromoindol-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-5-bromoindolin-2-one；5-Bromo-1-methyl-3-phenacylideneindol-2-one
• CAS: 1400564-84-2
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: CEUQUAVXQYLDMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-5-bromoindol-2-one 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化的异氰酸酯插入反应构建复杂的螺氧杂吲哚

  摘要：

  已经公开了使用氯化铟（III）作为催化剂与亚甲基吲哚酮的不寻常的多异氰酸酯插入反应。该策略允许以有效的方式快速构建结构复杂的螺并吲哚。本协议具有温和的条件，原子经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02432
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-5-bromoindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化通过 Aza-Michael/Aldol 反应非对映选择性合成二氢喹啉基-螺吲哚

  摘要：

  利用催化量的我-脯氨酸。目前串联反应中涉及的关键反应是氮杂迈克尔加成和羟醛反应。该原子经济反应在温和的条件下进行，具有广泛的底物范围和优异的非对映选择性，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/a-2116-5517

文献信息

• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Concise Synthesis of Spirocyclic Oxindoles with Molecular Complexity by Using a [1,5]-Hydrogen Shift as the Key Step
  作者：Shikuan Su、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/chem.201402576

  日期：2014.5.12

  concise multicomponent reaction of isocyanide, α‐substituted allenoate, and methyleneindolinone has been disclosed. This protocol provides a fast and straightforward approach to synthesize unusual tricyclic oxindoles in an efficient and atom‐economic manner. Mechanistically, the present cycloaddition may proceed through a cascade sequence involving double Michael addition, double cyclization, double

  已公开了异氰酸酯，α-取代的脲基酸酯和亚甲基吲哚满酮的简明多组分反应。该协议提供了一种快速，直接的方法，以高效且原子经济的方式合成不寻常的三环羟吲哚。从机理上讲，目前的环加成反应可能是通过级联序列进行的，该级联序列包括两次迈克尔加成，两次环化，两次[1,5]-氢转移和基团迁移。据信将特殊的烷基引入到烯丙酸酯中在级联反应中起关键作用。该方法还具有广泛的底物范围，这对于输送大量化合物特别有用。
• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Isatin-Derived MBH Carbonates with 3-Methyleneoxindoles: Enantioselective Synthesis of 3,3′-Cyclopentenyldispirooxindoles Incorporating Two Adjacent Quaternary Spirostereocenters
  作者：Yu Chen、Bao-Dong Cui、Yi Wang、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Mei Bai、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01506

  日期：2018.9.7

  A highly regio- and stereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction for constructing novel 3,3′-cyclopentenyldispirooxindoles incorporating two adjacent quaternary spirostereocenters is reported. Under the mild conditions, the asymmetric annulation of isatin-derived MBH carbonates with 3-methyleneoxindoles involving a chiral tertiary amine catalyst provides the corresponding dispirooxindole frameworks

  报道了一种高度区域选择性和立体选择性的[3 + 2]环加成反应，用于构建结合了两个相邻的季螺中心的新型3,3'-环戊烯基二螺并氧杂吲哚。在温和的条件下，由靛红衍生的MBH碳酸酯与3-亚甲基吲哚的不对称环合涉及手性叔胺催化剂，为相应的双螺并恶唑骨架提供了极高的对映选择性控制能力。通过克规模的实验和所得产物的简单转化证明了该方法的进一步合成效用。此外，在控制实验的基础上，还提出了这种环化反应的合理机制。
• 一种具有光学活性的毗邻双螺环氧化吲哚类 化合物及其应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN108690029B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本申请公开的是有机合成领域中的一种具有光学活性的毗邻双螺环氧化吲哚类化合物，具有如下结构：式中：X为NR5、O或S取代基。该化合物为白色或淡黄色固体，具有热力学稳定性的特点，光学纯度≧85％；本申请的化合物具有抗肿瘤的活性，如对人体肝癌、肺癌以及乳腺癌细胞等具有一定的抑制作用。
• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Rapid Synthesis of a 5,5-Fused Bicyclic Skeleton from α,β-Unsaturated Ketones and Allenoates
  作者：Xueshun Jia、Jian Li、Shibo Xu、Shikuan Su、Huiting Zhang、Lumin Tian、Pengcheng Liang、Jiawen Chen、Yuan Zhang、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0034-1378736

  日期：——

  β-unsaturated ketones is disclosed, thus providing rapid access for the synthesis of bicyclic skeletons. From a mechanistic standpoint, the present cycloaddition proceeds through cascade cycloaddition followed by hydration and intramolecular cyclization. Several controlled experiments are also conducted to gain further insight into the reaction mechanism; some valuable and interesting findings were

  摘要 公开了异氰酸酯，脲基酸酯和α，β-不饱和酮的有效多组分反应，从而为合成双环骨架提供了快速途径。从机理的观点来看，本发明的环加成反应通过级联环加成反应进行，随后是水合和分子内环化。还进行了一些对照实验，以进一步了解反应机理。在此过程中观察到一些有价值和有趣的发现。为了丰富结构多样性，还发现3-（2-氧乙烯）吲哚满酮（即在位置3处具有α，β-不饱和酮）是相容的。另外，该方法还具有底物范围广，条件温和，效率高等特点，对进一步应用具有重要的参考价值。 公开了异氰酸酯，脲基酸酯和α，β-不饱和酮的有效多组分反应，从而为合成双环骨架提供了快速途径。从机理的观点来看，本发明的环加成反应通过级联环加成反应进行，随后是水合和分子内环化。还进行了一些对照实验，以进一步了解反应机理。在此过程中观察到一些有价值和有趣的发现。为了丰富结构多样性，还发现3-（2-氧乙烯）吲哚满酮（即在位置3处具有α，β-不饱和
• An Efficient Route to Access Spirooxindole Pyrazolone Fused Cyclopentene via Diastereoselective [3+2] Annulation
  作者：Abhijeet S. Sabale、PRAKASH K. WARGHUDE、Dr. Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1055/a-2014-2813

  日期：——

  A DMAP-catalyzed, highly diastereoselective, [3+2] cycloaddition of pyrazolone-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates to 3-methyleneoxindoles has been developed. A variety of structurally diverse and complex spiropyrazolone-fused oxindoles bearing three contiguous chiral centers have been synthesized in high yields (up to 98%) and with excellent diastereoselectivities (up to 99:1). Moreover, the

  已开发出一种 DMAP 催化的、高度非对映选择性的 [3+2] 环加成反应，将吡唑啉酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与 3-亚甲基氧吲哚反应。多种结构多样且复杂的螺吡唑酮稠合羟吲哚具有三个连续的手性中心，已被合成为高产率（高达 98%）和出色的非对映选择性（高达 99:1）。此外，该协议的合成潜力已通过执行铃木耦合反应得到证明。