(S)-2-(1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acrylaldehyde | 1172634-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acrylaldehyde
• CAS: 1172634-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LMLZGNDEOAFFII-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯介导的还原偶联，对8-脱氢磷毒素的骨架的立体选择方法

  摘要：

  E-乙烯基溴化物与乙酸烯丙酯的还原环化在钯催化下进行，得到8-dehydropumiliotoxin骨架，这是8-deoxypumiliotoxin生物碱的潜在高级前体。使用Kogen或Bruckner溴代膦酸酯试剂可轻松实现对E-乙烯基溴化物前体的立体化学的控制，并且还原性环化在保留乙烯基溴化物立体化学的情况下进行。环化的机理包括乙酸烯丙酯原位转化为烯丙基锡烷，然后进行分子内Stille型偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.122
• 作为产物：
  描述：

  n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(S)-2-(1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯介导的还原偶联，对8-脱氢磷毒素的骨架的立体选择方法

  摘要：

  E-乙烯基溴化物与乙酸烯丙酯的还原环化在钯催化下进行，得到8-dehydropumiliotoxin骨架，这是8-deoxypumiliotoxin生物碱的潜在高级前体。使用Kogen或Bruckner溴代膦酸酯试剂可轻松实现对E-乙烯基溴化物前体的立体化学的控制，并且还原性环化在保留乙烯基溴化物立体化学的情况下进行。环化的机理包括乙酸烯丙酯原位转化为烯丙基锡烷，然后进行分子内Stille型偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.122