2,3-bis(4-nitrophenyl)thiazolidin-4-one | 54397-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-nitrophenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2,3-Bis (4-nitrophenyl)thiazolidin-4-one；2,3-bis(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 54397-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₅S
• 分子量: 345.335
• InChiKey: ASFJKNJNZFCUCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  683.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-nitrophenyl)thiazolidin-4-one 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 5-(4-dimethylamino-benzylidene)-2,3-bis-(4-nitro-phenyl)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baranov,S.N. et al., Soviet progress in chemistry, 1974, vol. 40, # 11, p. 43 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 巯基乙酸 、 4-硝基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 以26%的产率得到2,3-bis(4-nitrophenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  关于预测一系列取代的 2,3-二苯基-1,3-噻唑啉-4-酮的 13C 化学变化的初步研究

  摘要：

  已成功尝试预测一系列二取代的 2,3-二苯基-1,3thiazolidin-4-one 的 C 化学位移。先前的工作表明，放置在 2,3-二苯基-1,3-噻唑烷 4-one 系统的任一苯环上的取代基会影响 C-2、C-4 和 C-5 原子周围的电子密度。这些变化反映在这些碳原子相对于未取代化合物的不同核磁共振化学位移中。这些化合物的 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移先前已被证明与 Hammett σ 常数和 Swain Lupton 双取代基参数相关。由于这些相关性，我们决定基于两个单取代系列化合物的已知位移来研究预测噻唑烷酮环中 C-2、C4 和 C-5 的 C 化学位移的潜力。取代基对二取代 2,3-二苯基噻唑烷酮中 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移的影响相对于两个单取代的 2,3-二苯基噻唑烷酮系列进行了讨论。然后使用该数据预测噻唑烷酮环中 C-2、C-4

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.3-4.215

文献信息

• Green synthesis of 1,3-Thiazolidin-4-ones derivatives by using acid-activated montmorillonite as catalyst
  作者：Mustafa M. Hasan AL-Abayechi、Abbas Al-nayili、Asim A. Balakit

  DOI：10.1016/j.inoche.2024.112076

  日期：2024.3

  methodology for synthesizing 1,3-Thiazolidin-4-one derivatives was developed. This method produced the target compounds in high yields and short reaction times by using solvent-free reaction conditions with heterogeneous catalysts, montmorillonite (MT) and acid-activated montmorillonite (acid-MT). MT and acid-MT were investigated in the synthesis using a variety of techniques, including conventional heat

  开发了一种环保、清洁、适用的1,3-噻唑烷-4-酮衍生物的合成方法。该方法采用无溶剂反应条件，采用非均相催化剂蒙脱石（MT）和酸活化蒙脱石（acid-MT），以高收率和短反应时间制备了目标化合物。使用多种技术（包括常规加热、超声波和微波辐射）对 MT 和酸-MT 的合成进行了研究，并研究了时间和温度两类因素。采用X射线衍射、N 2吸附-脱附、傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜和透射电子显微镜对MT和酸-MT催化剂进行了表征。使用FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和质谱来表征每种产物。环化步骤时间短、收率高，是影响所制备的催化剂acid-MT强度的最重要因素。此外，酸-MT催化剂易于回收，可重复使用多达五次，而催化活性不会大幅降低。
• Montmorillonite clay modified by CuFe2O4 nanoparticles, an efficient heterogeneous catalyst for the solvent-free microwave-assisted synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Mustafa M. Hasan AL-Abayechi、Abbas Al-nayili、Asim A. Balakit

  DOI：10.1007/s11164-024-05231-7

  日期：2024.4

  Abstract In this study, montmorillonite clay (MT) was modified for the first time with CuFe2O4 spinel ferrite nanoparticles and assessed as a recyclable catalyst for the one-pot synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones under solvent-free microwave irradiation conditions with a high to excellent yield. The morphology and chemistry of the CuFe2O4@MT (CuF@MT) nanocomposite were characterized using X-ray diffraction

  摘要 本研究首次用CuFe 2 O 4尖晶石铁氧体纳米粒子对蒙脱石粘土（MT）进行改性，并评估其作为无溶剂微波一锅法合成1,3-噻唑烷-4-酮的可回收催化剂。具有高至优异产率的辐照条件。使用 X 射线衍射 (XRD) 图案、场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM) 图像、透射电子显微镜图像和振动表征了CuFe 2 O 4 @MT (CuF@MT)纳米复合材料的形貌和化学性质。示例磁力计曲线分析。结果表明，CuFe 2 O 4具有四方结构，分布一致，并且在MT处没有聚集。研究结果进一步表明，CuF@MT 优异的磁性特性使其可用作制造 1,3-噻唑烷-4-酮衍生物的多相催化剂。该技术具有反应条件温和、效率高、纳米催化剂回收速度快等优点。