(Z)-1-(4-methoxyphenyl)oct-1-ene | 146857-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)oct-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-methoxy-4-(oct-1-en-1-yl)benzene；cis-1-(4-methoxyphenyl)-1-octene；1-methoxy-4-[(Z)-oct-1-enyl]benzene
• CAS: 146857-78-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BGPUSBQKFGABPH-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (Z)-1-octenyl iodide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到(Z)-1-(4-methoxyphenyl)oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  高效的铬 (II) 催化 Csp2 中心之间的交叉偶联反应

  摘要：

  低毒性氯化铬 (II) 在 25 °C 下可在数分钟内催化各种（杂）芳基镁试剂与 N-杂环卤化物、芳族卤代酮或亚胺以及链烯基碘化物的偶联反应。值得注意的是，与相关的铁、钴或锰交叉偶联相比，获得的均偶联副产物的量要少得多。

  DOI：

  10.1021/ja409076z

文献信息

• Aqueous Sodium Hydroxide Promoted Cross-Coupling Reactions of Alkenyltrialkoxysilanes under Ligand-Free Conditions
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo702570q

  日期：2008.3.1

  alkenyltrialkoxysilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides are performed on water using sodium hydroxide as activator at 120 °C under normal or microwave heating. This process occurs in the presence of Pd(OAc)2 or 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle 1 as precatalysts under ligand-free conditions with low Pd loadings (0.01−1 mol %) and using tetra-n-butylammonium bromide as additive. Different

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。
• Group 4 Metallocene Difluoride/Palladium Bimetallic Catalysts for the Reductive Cross-Coupling of Alkynes with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Keita Takahashi、Hiromitsu Morishita、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02055

  日期：2018.11.16

  the selective synthesis of (E)-alkenes via the reductive cross-coupling of alkynes and aryl halides using a bimetallic catalyst system composed of a group 4 metallocene difluoride (Cp2[M]F2; [M] = Hf or Zr; Cp = cyclopentadienide) and palladium dichloride. This reaction proceeds via a coupling between an aryl halide and an in situ generated alkenyl metallocene intermediate derived from the group 4 metallocene

  一种新颖的协议已被开发用于（选择性合成ë经由） -烯烃的还原性交叉耦合使用一组4的金属茂二氟组成（CP的双金属催化剂体系，炔烃和芳基卤化物的2 [M F的2 ; [M ] ＝ Hf或Zr； Cp ＝环戊二烯）和二氯化钯。该反应通过芳基卤化物与衍生自第4族茂金属二氟化物，氢化硅烷和炔烃的原位生成的烯基茂金属中间体之间的偶联进行。对于催化还原偶联，需要向反应体系中添加氟化钠（NaF）。此外，在存在NaF的情况下，通过核磁共振光谱在ha茂二碘化物（Cp 2HfI 2）得到ha氟化物（Cp 2 HfF 2）。
• [EN] METHOD FOR COUPLING A FIRST COMPOUND TO A SECOND COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE D'UN PREMIER COMPOSÉ À UN SECOND COMPOSÉ
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2016057771A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present disclosure describes a method of coupling a first compound to a second compound, the method comprising: providing the first compound having a fluorosulfonate substituent; providing the second compound comprising an alkene; and reacting the first compound and the second compound in a reaction mixture, the reaction mixture including a catalyst having at least one group 10 atom, the reaction mixture under conditions effective to couple the first compound to the second compound.

  本公开说明书描述了一种将第一化合物耦合到第二化合物的方法，该方法包括：提供具有氟磺酸酯取代基的第一化合物；提供包含烯烃的第二化合物；并在反应混合物中反应第一化合物和第二化合物，反应混合物包括至少一个10族元素的催化剂，在有效条件下将第一化合物耦合到第二化合物。
• METHOD FOR COUPLING A FIRST COMPOUND TO A SECOND COMPOUND
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US20170240499A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present disclosure describes a method of coupling a first compound to a second compound, the method comprising: providing the first compound having a fluorosulfonate substituent; providing the second compound comprising an alkene; and reacting the first compound and the second compound in a reaction mixture, the reaction mixture including a catalyst having at least one group 10 atom, the reaction mixture under conditions effective to couple the first compound to the second compound.
• Efficient Chromium(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between Csp² Centers
  作者：Andreas K. Steib、Olesya M. Kuzmina、Sarah Fernandez、Dietmar Flubacher、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja409076z

  日期：2013.10.16

  Low-toxicity chromium(II) chloride catalyzes at 25 °C within minutes the coupling reactions of various (hetero)arylmagnesium reagents with N-heterocyclic halides, aromatic halogenated ketones or imines, and alkenyl iodides. Remarkably, much lower amounts of homo-coupling side products are obtained compared to related iron, cobalt, or manganese cross-couplings.

  低毒性氯化铬 (II) 在 25 °C 下可在数分钟内催化各种（杂）芳基镁试剂与 N-杂环卤化物、芳族卤代酮或亚胺以及链烯基碘化物的偶联反应。值得注意的是，与相关的铁、钴或锰交叉偶联相比，获得的均偶联副产物的量要少得多。