methyl 3-oxo-4-phenylhept-6-enoate | 117369-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-4-phenylhept-6-enoate
• CAS: 117369-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: DPHIWTZKWYOMOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4-phenylhept-6-enoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化还原响应催化：微调二茂铁功能化二铑 (II) 络合物催化的重氮化合物分子内反应的化学选择性

  摘要：

  一系列具有化学式 [Rh 2 (OAc) 3 (L)] 的杂配二铑( II ) 配合物 ( 1a–k )，其中 L 是氧化还原活性的二茂铁羧酸盐配体，已在氧化还原响应的二铑 ( II) )-催化分解几种容易出现化学选择性问题的重氮底物。化学氧化的含二茂铁基配合物的抗衡阴离子对重氮化合物2分解的化学选择性的影响已经用配合物1a–d进行了研究：大体积、弱配位的 SbF 6 −和 BAr F 4 − ([(3 ,5-(CF 3 )2 C 6 H 3 ) 4 B] - ) 导致催化剂的还原形式和氧化形式之间的化学选择性比BF 4 -更大。二茂铁取代基的电子性质与化学选择性转换程度之间的相关性并不明显，因为具有未取代二茂铁的络合物1a在络合物1a-k中氧化时给出了最好的结果。在1j-k中引入饱和系链大大降低了还原物质和氧化物质之间的化学选择性差异。最后，另外两种具有各种化学选择性问题的重氮化合物 (

  DOI：

  10.1039/d3nj01131c
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-pentenoyl chloride 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3-oxo-4-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原响应催化：微调二茂铁功能化二铑 (II) 络合物催化的重氮化合物分子内反应的化学选择性

  摘要：

  一系列具有化学式 [Rh 2 (OAc) 3 (L)] 的杂配二铑( II ) 配合物 ( 1a–k )，其中 L 是氧化还原活性的二茂铁羧酸盐配体，已在氧化还原响应的二铑 ( II) )-催化分解几种容易出现化学选择性问题的重氮底物。化学氧化的含二茂铁基配合物的抗衡阴离子对重氮化合物2分解的化学选择性的影响已经用配合物1a–d进行了研究：大体积、弱配位的 SbF 6 −和 BAr F 4 − ([(3 ,5-(CF 3 )2 C 6 H 3 ) 4 B] - ) 导致催化剂的还原形式和氧化形式之间的化学选择性比BF 4 -更大。二茂铁取代基的电子性质与化学选择性转换程度之间的相关性并不明显，因为具有未取代二茂铁的络合物1a在络合物1a-k中氧化时给出了最好的结果。在1j-k中引入饱和系链大大降低了还原物质和氧化物质之间的化学选择性差异。最后，另外两种具有各种化学选择性问题的重氮化合物 (

  DOI：

  10.1039/d3nj01131c

文献信息

• Anticancer agent synthesis designed by artificial intelligence: Pd(OAc)2-catalyzed one-pot preparation of biphenyls and its application to a concise synthesis of various diazofluorenes
  作者：Tetsuhiko Takabatake、Hiroki Tomita、Syo Okada、Natsumi Hayashi、Takashi Masuko、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152267

  日期：2020.9

  9-diazo-1-methoxy-9H-fluorene, which inhibits the proliferation of HeLa cells, was achieved in reasonable chemical yield. In addition, various diazofluorenes were synthesized using the above protocol and their antitumor effects were evaluated. As a result, several novel diazofluorenes, which have a stronger cytotoxic activity than cisplatin against various human epithelial cancer cells, were found.

  我们通过人工智能（AI）提出的设计成功合成了抗肿瘤药1-甲氧基重氮芴。通过应用Pd（OAc）2催化的环芳烃化反应，构建了1-甲氧基重氮芴的关键联苯支架。AI提出的联苯中间体的官能团转化提供了9-重氮-1-甲氧基-9 H-芴，该化合物可抑制HeLa细胞的增殖，并以合理的化学产率实现。此外，使用上述方案合成了各种重氮芴，并评估了它们的抗肿瘤作用。结果，发现了几种新颖的重氮芴，其对各种人上皮癌细胞具有比顺铂强的细胞毒活性。
• Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclizations. Oxidative cyclization and aromatization of 3-oxo-6-heptenoate esters
  作者：Barry B . Snider、Jeffrey J. Patricia

  DOI：10.1021/jo00262a016

  日期：1989.1
• SNIDER, BARRY B.;PATRICIA, JEFFREY J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 38-46
  作者：SNIDER, BARRY B.、PATRICIA, JEFFREY J.

  DOI：——

  日期：——