(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)undecanamide | 1380433-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)undecanamide
• 英文别名: (S)-N-(2-phthalimidoundecanoyl)-8-aminoquinoline
• CAS: 1380433-26-0
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₃
• 分子量: 457.572
• InChiKey: FQAIDKKIZQABDK-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)undecanamide 在 重水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化 H/D 交换合成 β-氘代氨基酸

  摘要：

  尽管已经开发了几种用于 α- 氘代氨基酸的合成方法，但 β- 氘代氨基酸的合成仍然是一个挑战。在此，我们公开了一种用于 β- 氘代 N- 保护氨基酰胺的钯催化 H/D 交换方案，只需去除保护基即可将其转化为 β- 氘代氨基酸。该协议效率高，操作简单，适用于许多氨基酰胺的氘标记。此外，当新戊酸作为添加剂促进 H/D 交换过程时，苯丙氨酸衍生物的氘标记也取得了成功。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01654
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 cesium phosphate 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)undecanamide
  参考文献：
  名称：

  使用碳氢键功能化方法合成非天然氨基酸

  摘要：

  方向很好：取代的苯丙氨酸衍生物是通过 C  H 键功能化制备的（见方案）。合成是高度收敛的，并使用带有2-硫甲基苯胺导向基团的N-邻苯二甲酰丙氨酸。8-氨基喹啉导向基团的使用允许甲基的二芳基化和亚甲基的非对映选择性芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201200731

文献信息

• Sulfonamide-Promoted Palladium(II)-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201407848

  日期：2014.10.27

  The alkylation of unactivated β‐methylene C(sp3)H bonds of α‐amino acid substrates with a broad range of alkyl iodides using Pd(OAc)2 as the catalyst is described. The addition of NaOCN and 4‐Cl‐C6H4SO2NH2 was found to be crucial for the success of this transformation. The reaction is compatible with a diverse array of functional groups and proceeds with high diastereoselectivity. Furthermore, various

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂，将α-氨基酸底物的未活化β-亚甲基C（sp 3）H键与多种烷基碘进行烷基化。发现添加NaOCN和4-Cl-C 6 H 4 SO 2 NH 2对于该转化成功至关重要。该反应与各种各样的官能团相容，并且以非对映选择性高的方式进行。此外，通过顺序C（sp 3）制备了各种β，β-杂二烷基和β-烷基-β-芳基-α-氨基酸丙氨酸衍生底物的H功能化，从而为非天然β-二取代α-氨基酸的立体选择性合成提供了一种通用策略。
• Pd(ii)-catalyzed alkylation of unactivated C(sp3)–H bonds: efficient synthesis of optically active unnatural α-amino acids
  作者：Kai Chen、Fang Hu、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51747k

  日期：——

  A palladium-catalyzed alkylation of primary and secondary C(sp3)–H bonds with alkyl iodides and/or bromides for the synthesis of optically active unnatural α-amino acids (α-AAs) is described. This process is scalable and tolerates a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing an efficient new strategy for the synthesis of various unnatural α-amino acid derivatives.

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。