7,9-dibromo-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,7,9-trien-6-one | 639807-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7,9-dibromo-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,7,9-trien-6-one
• CAS: 639807-40-2
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₃
• 分子量: 336.967
• InChiKey: DCZPJOHQMSOSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-dibromo-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,7,9-trien-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1S,6R)-3,5-二溴-1,6-二羟基-4-甲氧基-2,4-环己二烯-1-乙腈
  参考文献：
  名称：

  A new ring-opening access to aeroplysinin-1, a secondary metabolite of Verongia aerophoba

  摘要：

  An improved synthetic methodology of spiroisoxazolines by employing anodic oxidation of the corresponding phenol derivative has been established. An alternative efficient synthesis of aeroplysinin-1 1 has been achieved by employing the ring-opening reaction of spiroisoxazolines 10b, 10c as a key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.075
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-Dibromo-2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetaldehyde oxime 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到7,9-dibromo-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,7,9-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  A new ring-opening access to aeroplysinin-1, a secondary metabolite of Verongia aerophoba

  摘要：

  An improved synthetic methodology of spiroisoxazolines by employing anodic oxidation of the corresponding phenol derivative has been established. An alternative efficient synthesis of aeroplysinin-1 1 has been achieved by employing the ring-opening reaction of spiroisoxazolines 10b, 10c as a key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.075