2-(4-tert-butylphenyl)-5-[4-(2-bromoethynyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole | 1571083-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[4-(2-bromoethynyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[4-(2-Bromoethynyl)phenyl]-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-[4-(2-bromoethynyl)phenyl]-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1571083-21-0
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O
• 分子量: 381.272
• InChiKey: GBOSVYSXFXEARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-5-[4-(2-bromoethynyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole 、 3,6-di-tert-butyl-9-(4-ethynylphenyl)-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到2-(4-Tert-butylphenyl)-5-[4-[4-[4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  A carbazole–oxadiazole diad molecule for single-emitting-component white organic light-emitting devices (WOLEDs)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.073
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-ethynylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-5-[4-(2-bromoethynyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  A carbazole–oxadiazole diad molecule for single-emitting-component white organic light-emitting devices (WOLEDs)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.073

文献信息

• Resonance-Enhanced Charge Delocalization in Carbazole–Oligoyne–Oxadiazole Conjugates
  作者：Anna Zieleniewska、Xiaotao Zhao、Stefan Bauroth、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Christina Krick Calderon、Axel Kahnt、Timothy Clark、Martin R. Bryce、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jacs.0c04003

  日期：2020.11.4

  studying charge transport through "all-carbon" molecular bridges. In this context, the current study focuses on a series of carbazole-(C≡C)n-2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles (n = 1-4) as conjugated π-systems in general and explores their photophysical properties in particular. Contrary to the behavior of typical electron donor-acceptor systems, for these oligoynes, the rates of charge recombination after

  很少有关于电子供体-受体寡炔的文献报道，尽管它们为研究通过“全碳”分子桥的电荷传输提供了独特的机会。在此背景下，目前的研究主要集中在一系列咔唑-(C≡C)n-2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑 (n = 1-4) 作为共轭 π 系统，并探索尤其是它们的光物理特性。与典型的电子供体-受体系统的行为相反，对于这些低聚炔，光激发后的电荷复合率随着电子供体-受体距离的增加而增加。为了阐明这种不寻常的性能，我们进行了详细的光物理和时间相关密度泛函理论研究。沿着桥的分子轨道的显着离域表明桥接态与电子供体或受体发生共振，从而加速电荷转移。此外，计算出的键长显示光激发时键长交替减少，表明该桥在激发态具有显着的累积特性。简而言之，当低聚炔变长时，供电子 N-芳基咔唑和受电子 1,3,4-恶二唑之间的强振动耦合加速了电荷重组。表明该桥在激发态具有显着的累积特性。简而言之，当低聚炔变长时，供电子 N-芳基咔唑和受电子