N-(hex-1-yn-1-yl)-N-methylmethanesulfonamide | 1333483-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(hex-1-yn-1-yl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-hex-1-ynyl-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1333483-23-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 189.279
• InChiKey: XQLMWXFULHXZIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hex-1-yn-1-yl)-N-methylmethanesulfonamide 在 (1,3-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene)gold(I) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Au(I) 催化级联反应（包括氢硫基化、Thio-Claisen 重排和环异构化）一锅法合成 2-氨基噻吩

  摘要：

  描述了在 Au(I) 催化下，炔酰胺与炔丙基硫醇发生级联反应，涉及区域选择性硫氢化、硫代克莱森重排和环异构化，以一锅方式生成 2-氨基噻吩。在该反应中，反应温度的选择至关重要，第一步即氢硫醇化反应在低温（40℃）下进行，随后的反应需要升高温度（>110℃）。此外，研究表明，可以从所得的 2-氨基噻吩中有效合成多取代苯胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400249
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(hex-1-yn-1-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的γ-芳基重氮腈与酰胺和烯丙基酰胺的[3 + 2]-环化反应生成1-氨基-1H-茚基

  摘要：

  摘要：金催化的[小α]-芳基重氮腈的[3 + 2]-环化与炔酰胺和烯丙酰胺在两种不同的途径中产生1-氨基-1H-茚。这些环空的成功取决于[小α]-氰基芳基金碳烯的高亲电性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04308a

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrocarboxylation of ynamides with CO₂ and H₂O: observation of unexpected regioselectivity
  作者：Ryohei Doi、Iman Abdullah、Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c7cc03127k

  日期：——

  α-amino-α,β-unsaturated esters with high regioselectivities. The selective α-carboxylation of ynamides with this catalytic protocol is unexpected in view of the electronic bias of ynamides and is in sharp contrast to our previous study in which a stoichiometric amount of Ni(0) was used to form a β-carboxylated product exclusively. We revealed that this unexpected C–C bond formation was induced by the

  我们描述了镍酰胺与CO 2和H 2 O的镍催化加氢羧化反应，以提供具有高区域选择性的各种α-氨基-α，β-不饱和酯。鉴于酰胺的电子偏向，使用这种催化方案对酰胺进行选择性α-羧化是出乎意料的，并且与我们以前的研究形成鲜明对比，在先前的研究中，化学计量的Ni（0）仅用于形成β-羧化产物。我们发现，这种意外的C–C键形成是由Zn和MgBr 2的结合引起的。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Cyclobutenes from Alkynes and Alkenyl Derivatives
  作者：Mahesh M. Parsutkar、Vinayak Vishnu Pagar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.9b07885

  日期：2019.9.25

  compounds from readily available precursors, using scalable and environmentally benign chemistry, can greatly impact their design, synthesis and eventually manufacture on scale. Functionalized cyclobutanes and cyclobutenes are important structural motifs seen in many bioactive natural products and pharmaceutically relevant small molecules. They are also useful precursors for other classes of organic compounds

  使用可扩展且环境友好的化学方法，发现用于从容易获得的前体制备手​​性化合物的对映选择性催化反应，可以极大地影响它们的设计、合成和最终的规模制造。功能化环丁烷和环丁烯是许多生物活性天然产物和药学相关小分子中的重要结构基序。它们也是其他类别有机化合物的有用前体，例如其他环烷烃衍生物、杂环化合物、立体定义的 1,3-二烯和催化不对称合成的配体。制造环丁烯的最简单方法是通过炔烃和烯基衍生物之间的对映选择性 [2+2]-环加成反应，这种反应历史悠久。然而，给出可接受的对映选择性的此类已知反应的范围非常窄，并且严格限于活化的炔烃和高反应性烯烃。在这里，我们公开了一种广泛适用的对映选择性 [2+2]-环加成反应，在各种炔烃和烯基衍生物（两种最丰富的有机前体类别）之间进行。关键的环加成反应使用衍生自易于合成的配体和地球上丰富的金属钴的催化剂。记录了 50 多种对映选择性在 86-97% ee 范围内的不同
• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。
• Regiocontrolled Gold-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Two Discrete Nitriles to Construct 4-Aminopyrimidine Cores
  作者：Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201405312

  日期：2014.8.18

  Reported herein is the novel gold‐catalyzed intermolecular [2+2+2] cycloaddition of ynamides with two discrete nitriles to form monomeric 4‐aminopyrimidines, which are pharmaceutically important structural motifs. The utility of this new cycloaddition is demonstrated by the excellent regioselectivity obtained using a variety of ynamides and nitriles.

  本文报道的是新型的金催化的酰胺类分子间[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，形成两个离散的腈基，形成单体的4-氨基嘧啶，这是药学上重要的结构基序。通过使用多种酰胺和腈获得的优异的区域选择性证明了这种新的环加成反应的实用性。
• One-pot synthesis of tetrasubstituted 2-aminofurans <i>via</i> Au(<scp>i</scp>)-catalyzed cascade reaction of ynamides with propargylic alcohols
  作者：Asaki Miyairi、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/d1ob01910d

  日期：——

  One-pot synthesis of fully substituted 2-aminofurans via a Au(I)-catalyzed cascade reaction of ynamides and propargylic alcohol was realized. Hydroalkoxylation of ynamide with propargylic alcohol, Saucy–Marbet rearrangement, and cyclization of the resultant 3,4-dienamide sequentially proceeds in a one-pot reaction under highly mild conditions to give fully substituted 2-aminofurans.

  通过Au( I )催化的炔酰胺和炔丙醇的级联反应，实现了完全取代的2-氨基呋喃的一锅法合成。炔酰胺与炔丙醇的氢化烷氧基化、Saucy-Marbet 重排和所得 3,4-二烯酰胺的环化在高度温和的条件下在单锅反应中依次进行，得到完全取代的 2-氨基呋喃。