[N-(benzyloxycarbonyl)glutamyl-γ-methyl ester]seryl-O-[O,O-dimethylthiophosphoryl]alanine ethyl ester | 153841-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [N-(benzyloxycarbonyl)glutamyl-γ-methyl ester]seryl-O-[O,O-dimethylthiophosphoryl]alanine ethyl ester
• 英文别名: [(2S)-3-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-5-methoxy-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-oxopropoxy]-dimethoxy-sulfidophosphanium
• CAS: 153841-68-0
• 化学式: C₂₄H₃₆N₃O₁₁PS
• 分子量: 605.603
• InChiKey: WAPWBSQWLXROBM-WDSOQIARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(benzyloxycarbonyl)glutamyl-γ-methyl ester]seryl-O-[O,O-dimethylthiophosphoryl]alanine ethyl ester 在 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [N-(benzyloxycarbonyl)glutamyl-γ-methyl ester]seryl-O-[O-methyl-S-diethylsuccinylphosphoryl]alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  代表人血清乙酰胆碱酯酶的丝氨酸被某些有机磷酸酯共价修饰的三肽活性位点模型的合成和31P化学位移鉴定。

  摘要：

  大多数有机磷（OP）杀虫剂通过与必需的丝氨酸羟基发生反应来抑制胆碱酯酶，从而赋予其毒性作用。抑制过程取决于所考虑的OP化合物固有的反应性，立体化学，离去基团以及磷酸化和/或再活化（或老化）的机理。由于被OP抑制后可能存在大量的磷酸化结构，因此寻求一种简单的模型系统来研究这些和相关反应的机理细节。在本研究中，三肽N-CBZ-Glu-Ser（OH）-Ala-OEt（被选择为人血清胆碱酯酶的截短形式）在丝氨酸羟基上被各种O-甲基磷酸酯基团和31P化学修饰记录了NMR化学位移。六个三肽 代表（a）硫代磷酸二甲酯（N-CBZ-Glu-Ser [OP（S）（OMe）2] Ala-OEt; 5）的磷酸化，（b）磷酸二甲酯（N-CBZ-Glu-Ser [OP （O）（OMe）2] Ala-Oet； 6），（c）被O，S-二甲基硫代磷酸酯（N-CBZ-Glu-Ser [OP（O）（OMe）（SMe）] Ala-OEt磷酸化；

  DOI：

  10.1021/tx960097w
• 作为产物：
  描述：

  在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [N-(benzyloxycarbonyl)glutamyl-γ-methyl ester]seryl-O-[O,O-dimethylthiophosphoryl]alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  代表人血清乙酰胆碱酯酶的丝氨酸被某些有机磷酸酯共价修饰的三肽活性位点模型的合成和31P化学位移鉴定。

  摘要：

  大多数有机磷（OP）杀虫剂通过与必需的丝氨酸羟基发生反应来抑制胆碱酯酶，从而赋予其毒性作用。抑制过程取决于所考虑的OP化合物固有的反应性，立体化学，离去基团以及磷酸化和/或再活化（或老化）的机理。由于被OP抑制后可能存在大量的磷酸化结构，因此寻求一种简单的模型系统来研究这些和相关反应的机理细节。在本研究中，三肽N-CBZ-Glu-Ser（OH）-Ala-OEt（被选择为人血清胆碱酯酶的截短形式）在丝氨酸羟基上被各种O-甲基磷酸酯基团和31P化学修饰记录了NMR化学位移。六个三肽 代表（a）硫代磷酸二甲酯（N-CBZ-Glu-Ser [OP（S）（OMe）2] Ala-OEt; 5）的磷酸化，（b）磷酸二甲酯（N-CBZ-Glu-Ser [OP （O）（OMe）2] Ala-Oet； 6），（c）被O，S-二甲基硫代磷酸酯（N-CBZ-Glu-Ser [OP（O）（OMe）（SMe）] Ala-OEt磷酸化；

  DOI：

  10.1021/tx960097w

文献信息

• Synthesis of phosphorylated tripeptides representing poisoned acetylcholinesterase
  作者：Charles M. Thompson、Alirica I. Suarez、Jing Lin、John A. Jackson

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88096-2

  日期：1993.10

  Tripeptide sequences bearing dimethyl phosphate, dimethylphosphorothionate, and O,S-dimethylphosphorothiolate groups at the serine residue were synthesized to serve as active site models of organophosphate-poisoned acetylcholinesterase.

  合成在丝氨酸残基上带有磷酸二甲酯，二甲基磷酸硫代磷酸酯和O，S-二甲基磷酸硫代磷酸酯基团的三肽序列，用作有机磷酸中毒的乙酰胆碱酯酶的活性位点模型。