1,8-Dichloro-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione | 1330068-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,8-Dichloro-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 1330068-62-6
• 化学式: C₂₂H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 422.27
• InChiKey: UAJUHOMSUCOKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Dichloro-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1,8,17-Triphenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学：蒽衍生物与N-苯基三唑啉二酮之间的室温，可逆的Diels-Alder反应

  摘要：

  在蒽衍生物如二烯和N-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮作为亲二烯体之间，已经开发出一系列在室温下可逆的，容易逆转的动态狄尔斯-阿尔德反应。形成的加合物经历可逆的组分交换，以形成平衡环加合物的动态库。此外，可逆加合物的形成允许对蒽组分的荧光性质进行温度依赖性调节。通过仔细选择和操纵这些简单的二烯和亲二烯体，可能对光动力聚合物材料的设计产生潜在的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201100244
• 作为产物：
  描述：

  9,10-(4’-phenyl)urazolo-9,10-dihydroanthracene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1,8-Dichloro-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学：蒽衍生物与N-苯基三唑啉二酮之间的室温，可逆的Diels-Alder反应

  摘要：

  在蒽衍生物如二烯和N-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮作为亲二烯体之间，已经开发出一系列在室温下可逆的，容易逆转的动态狄尔斯-阿尔德反应。形成的加合物经历可逆的组分交换，以形成平衡环加合物的动态库。此外，可逆加合物的形成允许对蒽组分的荧光性质进行温度依赖性调节。通过仔细选择和操纵这些简单的二烯和亲二烯体，可能对光动力聚合物材料的设计产生潜在的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201100244

文献信息

• Features of the Diels-Alder reaction between 9,10-diphenylanthracene and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  作者：V. D. Kiselev、D. A. Kornilov、E. A. Kashaeva、L. N. Potapova、D. B. Krivolapov、I. A. Litvinov、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s0036024414120152

  日期：2014.12

  The Diels-Alder reaction between substituted anthracenes 1a−1j and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5 (2) is studied. In all cases except one, the reaction proceeds on the most active 9,10-atoms of substituted anthracenes. The orthogonality of the two phenyl groups at the 9,10-position of diene 1a is found to shield 9,10-reactive centers. No dienophiles with C=C bonds are shown to participate in the Diels-Alder

  研究了取代的蒽1a-1j与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5（2）之间的Diels-Alder反应。在除一种反应以外的所有情况下，反应都是在最活跃的9,10原子取代蒽上进行的。发现在二烯1a的9，10位的两个苯基的正交性屏蔽了9，10反应性中心。没有显示具有C = C键的亲双烯体参与1a的Diels-Alder反应；然而，反应1a + 2与非常活泼的亲二烯体2,4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮一起进行。结果表明，连接发生在二烯1a活性较低但空间上可及的1,4-反应中心。加合物3a的结构通过1 H和13 C NMR光谱和X射线衍射分析证明。以下参数为反应得到1A + 2 ⇆ 3a中在25℃下在甲苯：ķ 当量= 2120中号-1，Δ ħ ≠ ˚F = 58.6千焦/摩尔，Δ小号≠ ˚F = -97焦耳/（摩尔K） ，ΔV ≠ f = -17.2 cm 3 / mol，ΔH ≠ b =