((S)-2-Benzyloxy-1-hexadecylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 173439-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-Benzyloxy-1-hexadecylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 173439-88-8
• 化学式: C₃₁H₅₄N₂O₄
• 分子量: 518.781
• InChiKey: WHWCMDZOWNZMPP-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Benzyloxy-1-hexadecylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的单链和双链碳氟化合物和烃类β-连接的半乳​​糖两亲物的合成

  摘要：

  合成了衍生自丝氨酸的单链和双链β-连接的半乳​​糖两亲物。两种类型的化合物均具有作为脂质体药物载体和靶向系统的配制材料以及作为HIV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02335-9
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((S)-2-Benzyloxy-1-hexadecylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的单链和双链碳氟化合物和烃类β-连接的半乳​​糖两亲物的合成

  摘要：

  合成了衍生自丝氨酸的单链和双链β-连接的半乳​​糖两亲物。两种类型的化合物均具有作为脂质体药物载体和靶向系统的配制材料以及作为HIV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02335-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of the in vivo tolerance of amido fiuorocarbon/fluorocarbon and fluorocarbon/hydrocarbon double-chain phosphocholines deriving from diaminopropanols and serine
  作者：Laurence Clary、Catherine Santaella、Pierre Vierling

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00837-x

  日期：1995.11

  The syntheses of various fluorocarbon/fluorocarbon and fluorocarbon/hydrocarbon amido-connected phosphocholines derived from diaminopropanols and serine are described. They were best obtained by phosphorylation of suitable alcohol precursors using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane and subsequent ring opening with trimethylamine. The di-alkylamidopropanols were prepared by acylation, using perfluoroalkylated

  描述了衍生自二氨基丙醇和丝氨酸的各种碳氟化合物/碳氟化合物和碳氟化合物/烃基酰胺连接的磷胆碱的合成。它们最好通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧戊环烷对合适的醇前体进行磷酸化并随后用三甲胺进行开环来获得。通过使用全氟烷基化的酰氯酰化1，3-二氨基-2-丙醇或2，3-二氨基-1-丙酸甲基酯，然后还原酯键，来制备二烷基酰胺基丙醇。通过Boc- O的缩合制备全氟烷基化的N-烷酰基-丝氨酸烷基酰胺-Bn-L-丝氨酸与脂族或全氟烷基化的胺，Boc脱保护，酰化，然后氢解苄基脱保护。急性毒性评估表明，这些系列的酰胺基连接的化合物在体内的耐受性非常好。