N-(5-trimethylsiloxy-5,5-diphenyl-3-pentynyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-m-methoxyaniline | 735271-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-trimethylsiloxy-5,5-diphenyl-3-pentynyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-m-methoxyaniline
• 英文别名: N-(5,5-diphenyl-5-trimethylsilyloxypent-3-ynyl)-N-(3-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 735271-10-0
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₄SSi
• 分子量: 583.824
• InChiKey: PCOUELOOPUVBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-trimethylsiloxy-5,5-diphenyl-3-pentynyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-m-methoxyaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methoxy-4-(2,2-diphenylvinyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-1,2-dihydroquinoline 、 5-methoxy-4-(2,2-diphenylvinyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  与烯丙基阳离子的分子内催化Friedel-Crafts反应，用于合成喹啉及其类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。

  DOI：

  10.1021/ol049301u
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-butynyl)-N-tosyl-m-anisidine 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(5-trimethylsiloxy-5,5-diphenyl-3-pentynyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-m-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  与烯丙基阳离子的分子内催化Friedel-Crafts反应，用于合成喹啉及其类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。

  DOI：

  10.1021/ol049301u

文献信息

• Intramolecular Catalytic Friedel−Crafts Reactions with Allenyl Cations for the Synthesis of Quinolines and Their Analogues
  作者：Teruhiko Ishikawa、Shinobu Manabe、Toshiaki Aikawa、Takayuki Kudo、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol049301u

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] This paper describes a novel method to synthesize a quinoline backbone by incorporating allenyl cations into a catalytic intramolecular Friedel-Crafts reaction. The initial products were isomerized and aromatized upon treatment with acid and base, respectively, to give quinolines. The basic concept also proved to be promising for 1-benzazepine, 1-benzazocine, or isoquinoline synthesis

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。