spiro[isochroman-4,1'-isoindoline]-3,3'-dione | 1427218-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: spiro[isochroman-4,1'-isoindoline]-3,3'-dione
• CAS: 1427218-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: OCPNNYKKLSKWGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(pivaloyloxy)benzamide 、 4-diazoisochroman-3-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到spiro[isochroman-4,1'-isoindoline]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  A Coupling of Benzamides and Donor/Acceptor Diazo Compounds To Form γ-Lactams via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation

  摘要：

  The coupling of O-pivaloyl benzhydroxamic acids with donor/acceptor diazo compounds provides isoindolones in high yield. The reaction tolerates a broad range of benzhydroxamic acids and diazo compounds, including substituted 2,2,2-trifluorodiazoethanes. Mechanistic experiments suggested that C-H activation is turnover-limiting and irreversible and that insertion of the diazo compound favors electron-deficient substrates.

  DOI：

  10.1021/ja402274g