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N-benzyloxycarbonyl-(S)-threonine phenacyl ester | 92463-56-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-benzyloxycarbonyl-(S)-threonine phenacyl ester
英文别名
N-Benzyloxycarbonyl-L-threonine phenacyl ester;phenacyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
N-benzyloxycarbonyl-(S)-threonine phenacyl ester化学式
CAS
92463-56-4
化学式
C20H21NO6
mdl
——
分子量
371.39
InChiKey
LJALMRWWIHIPTI-KDOFPFPSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.6
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    102
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Total Synthesis of the Didemnins; IV.1Synthesis of the Peptolide Ring and Construction of the Side Chain
    摘要:
    描述了双德米宁 A、B 和 C (1-3) 的全合成,该合成能够以十克的量制备这些高细胞毒性环肽。 β-酮酸单元(羟基异戊酰)丙酸衍生物(Hip,6)是通过甲基丙二酸二苄酯的酰化以及随后通过三氯化硼的作用裂解苄基来制备的。通过 DCC 方法激活游离的 β-酮酸 6,并使其与亮氨酸酯 7 反应以提供酰胺 8。通过五氟苯酯方法在两个步骤中对线性肽 19 进行激活、脱保护和闭环。 -相系统在几分钟内以75%的产率产生了二德明宁环骨架。然后,通过将 Z-(R)-N-甲基亮氨酸活化为其 3-氰基-2-吡啶硫醇酯,然后与 Z-乳酰脯氨酸氯化物和 Z-乳酸反应,将各自的侧链轻松且高产率地连接到二聚宁环上酰氯。
    DOI:
    10.1055/s-1991-26448
  • 作为产物:
    描述:
    N-苄氧羰基-L-苏氨酸2-溴苯乙酮三乙胺 作用下, 以 乙酸乙酯 为溶剂, 反应 48.0h, 以75%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-(S)-threonine phenacyl ester
    参考文献:
    名称:
    Total Synthesis of the Didemnins; IV.1Synthesis of the Peptolide Ring and Construction of the Side Chain
    摘要:
    描述了双德米宁 A、B 和 C (1-3) 的全合成,该合成能够以十克的量制备这些高细胞毒性环肽。 β-酮酸单元(羟基异戊酰)丙酸衍生物(Hip,6)是通过甲基丙二酸二苄酯的酰化以及随后通过三氯化硼的作用裂解苄基来制备的。通过 DCC 方法激活游离的 β-酮酸 6,并使其与亮氨酸酯 7 反应以提供酰胺 8。通过五氟苯酯方法在两个步骤中对线性肽 19 进行激活、脱保护和闭环。 -相系统在几分钟内以75%的产率产生了二德明宁环骨架。然后,通过将 Z-(R)-N-甲基亮氨酸活化为其 3-氰基-2-吡啶硫醇酯,然后与 Z-乳酰脯氨酸氯化物和 Z-乳酸反应,将各自的侧链轻松且高产率地连接到二聚宁环上酰氯。
    DOI:
    10.1055/s-1991-26448
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文献信息

  • Peptides, their preparation and use
    申请人:BASF Aktiengesellschaft
    公开号:US05504189A1
    公开(公告)日:1996-04-02
    Antitumor peptides of the formula ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 have the meanings stated in the description, and the preparation thereof.
    抗肿瘤肽的化学式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的含义如描述中所述,以及其制备方法。
  • [EN] NEW PEPTIDES (DIDEMNINS), THEIR PREPARATION AND THEIR USE
    申请人:BASF AKTIENGESELLSCHAFT
    公开号:WO1993000362A1
    公开(公告)日:1993-01-07
    (DE) Es werden Peptide der Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, R5, X1 und X2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die neuen Peptide eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) Described are peptides of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, X1 and X2 are as defined in the description, as well as their preparation. The new peptides are suitable for use in the treatment of illnesses.(FR) L'invention concerne des peptides répondant à la formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, X1 et X2 ont la signification donnée dans le description, ainsi que leur préparation. Ces nouveaux peptides sont utiles pour traiter des maladies.
    经过研究发现,本发明涉及具有式样(I)的肽,其中R1、R2、R3、R4、R5、X-1和X2在描述中所定义,以及它们的制备。这些新的肽可用于治疗疾病。
  • NEUE PEPTIDE (DIDEMNINE), IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
    申请人:BASF Aktiengesellschaft
    公开号:EP0589949B1
    公开(公告)日:1996-08-21
  • US5504189A
    申请人:——
    公开号:US5504189A
    公开(公告)日:1996-04-02
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