1-phenyl-5-phenylethynyl-1H-[1,2,4]triazole | 1206483-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-phenylethynyl-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 1-Phenyl-5-(2-phenylethynyl)-1,2,4-triazole；1-phenyl-5-(2-phenylethynyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 1206483-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: SSPPYPAQEQZMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-1,2,4-噻唑 、 2,2-dibromostyrene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到1-phenyl-5-phenylethynyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃在铜催化的腈直接烷基化中作为重要的伙伴

  摘要：

  描述了铜催化的唑类与1,1-二溴-1-烯烃作为亲电子试剂的直接烷基化反应。这些易于接近的底物是对在有效和官能团耐受的反应中直接炔基化领域有用的添加物，以提供直接进入各种炔基杂环的途径。

  DOI：

  10.1021/ol1016433

文献信息

• Copper as a Powerful Catalyst in the Direct Alkynylation of Azoles
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/anie.200904776

  日期：2009.12.7

  Copper‐bottomed catalysis! The direct alkynylation of azoles through a copper‐based CH bond activation, using alkynylbromides as the coupling partner, has been developed (see scheme). The method is very rapid, is functional‐group tolerant, and provides a straightforward entry to diverse alkynyl heterocycles that is complementary to the Sonogashira reaction.

  铜底催化！已经开发了使用炔基溴化物作为偶合伴侣通过基于铜的CH键激活唑的直接炔基化反应（参见方案）。该方法非常快速，具有官能团耐受性，并且可以直接进入与Sonogashira反应互补的各种炔基杂环。