(Z)-1-(3-methylstyryl)-1H-benzo[d]imidazole | 1370426-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-1-(3-methylstyryl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: (Z)-1-(3-methylstyryl)-1H-benzimidazole；1-[(Z)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]benzimidazole
• CAS: 1370426-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: QVSNMFDCWSFCIV-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(3-methylstyryl)-1H-benzo[d]imidazole 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到3-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化分子内Ç ？通过双sp2 C形成C键。咪唑2位与苯环之间的H活化

  摘要：

  氧化分子内Ç  C键的形成通过双SP 2 ç 者H已被开发出来，它提供了一个原子的经济的，简明和高效的方法来合成咪唑咪唑的2-位和由钯（II）催化的苯环之间激活或苯并咪唑稠合的异喹啉多杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100801
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 、 4-乙炔基苯甲醚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(Z)-1-(3-methylstyryl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  碱催化的咪唑立体选择性分子间加成到炔烃上：容易获得咪唑烯胺

  摘要：

  描述了一种有效的无过渡金属的方法，该方法用于将咪唑1a – f区域和立体选择性地加成到炔烃2a – l上，以使用催化量的KOH提供咪唑基烯胺3a – q和4a – d的Z和E异构体。发现加成产物（Z和E异构体）的立体选择性取决于时间。竞争性实验表明，咪唑对吡咯胺的反应性低于吡咯，而比苯胺的反应性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.100