methyl 3-hydroxy-6-heptenoate | 82065-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-6-heptenoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 82065-64-3；118133-68-9；135819-28-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD11041383
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BJTMMKQKNVMWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-6-heptenoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-hydroxy-6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinyllactones via Allylic Oxidation of Alkenoic Acids

  摘要：

  利用钯催化的烯酸的共轭氧化反应，描述了一步合成乙烯内酯的路径。研究了环大小和烯烃构型对反应的影响，最终合成了芜菁胺类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289549
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  applanatumol A的全合成

  摘要：

  applanatumol A 的首次全合成以高度立体控制的方式实现。合成方法包括通过会聚Fráter-Seebach烷基化组装连续的手性中心，通过分子内羟醛反应构建七元环，以及立体选择性串联环化形成四环骨架。

  DOI：

  10.1039/d3cc01997g

文献信息

• Cyclopropanation of tin-substituted acetals with olefinic alcohols via in situ transacetalization
  作者：Masanobu Sugawara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00035-0

  日期：1999.2

  Reactions of a tin-substituted acetal with olefinic alcohols in the presence of an acid resulted in facile transacetalization followed by intramolecular cyclopropanation to give the cyclized products in high yields and stereoselectivity.

  锡取代的乙缩醛与烯烃在酸存在下的反应导致容易的反缩醛化，然后进行分子内环丙烷化，从而以高收率和立体选择性得到环化产物。
• Hydroalkylation of Alkynyl Ethers via a Gold(I)-Catalyzed 1,5-Hydride Shift/Cyclization Sequence
  作者：Igor Dias Jurberg、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja9100134

  日期：2010.3.17

  A series of alkynyl ethers react with an electrophilic gold(I) catalyst to produce a range of structurally complex spiro or fused dihydrofurans and dihydropyrans via a 1,5-hydride shift/cyclization sequence. This hydroalkylation process, which is performed under practical experimental conditions, can be applied to terminal as well as ester-substituted alkynes. It allows the efficient conversion of

  一系列炔基醚与亲电子金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/环化序列产生一系列结构复杂的螺或稠合二氢呋喃和二氢吡喃。这种在实际实验条件下进行的加氢烷基化过程可应用于末端和酯取代的炔烃。它允许通过将乙烯基金物质亲核加成到氧鎓中间体上，将二级或三级 sp(3) CH 键有效转化为新的 CC 键。形成新的五元或六元环的环异构化过程的立体选择性似乎取决于空间因素和炔烃取代模式。
• Metachloropehoxybenzoic acid promoted stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from α or γ-allyl-β-hydroxy esters: A formal synthesis of (±) methyl nonactate
  作者：Javed Iqbal、Anu Pandey、Bhanu P.S Chauhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86451-6

  日期：1991.1

  A one pot stereoselective synthesis of cis or trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans 3–8 can be achieved in high yields via electrophilic cyclisation of the corresponding cis or trans α or γ-allyl-β-hydroxyesters mediated by metachloroperoxybenzoic acid. The tetrahydrofurans 5 or 6 may be converted into (±) methyl nonactate by procedures described earlier. The role of methoxycarbonyl group during

  顺式或反式2,5-二取代的四氢呋喃的一锅立体选择性合成3 - 8可以以高的产率通过由metachloroperoxybenzoic酸介导的相应的顺式或反式或αγ-烯丙基-β羟基酯的电环化而实现。可以通过先前描述的方法将四氢呋喃5或6转化为（±）非乳酸甲酯。讨论了在这些环化过程中甲氧羰基的作用。
• Cobalt oxide supported gold nanoparticles as a stable and readily-prepared precursor for the in situ generation of cobalt carbonyl like species
  作者：Akiyuki Hamasaki、Akiko Muto、Shingo Haraguchi、Xiaohao Liu、Takanori Sakakibara、Takushi Yokoyama、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.067

  日期：2011.12

  treatment of cobalt oxide supported gold nanoparticles (Au/Co3O4) under syngas atmosphere effectively generated a cobalt carbonyl-like active species in the reaction vessel. The preparation of Au/Co3O4 was quite simple and the in situ generated cobalt species could be used as a stable and easy handling alternative for dicobalt octacarbonyl without bothersome purification prior to use. The reactions, which

  在合成气气氛下处理氧化钴负载的金纳米颗粒（Au / Co 3 O 4）可在反应容器中有效生成羰基钴样活性物质。Au / Co 3 O 4的制备非常简单，原位生成的钴物种可以用作八羰基二钴的稳定且易于处理的替代品，而无需在使用前进行麻烦的纯化。该反应对二钴八羰基化合物的纯度敏感，例如环氧化物的烷氧羰基化反应和Pauson-Khand反应，随着Au / Co 3 O 4顺利进行。
• 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Tandem Cross-Metathesis/Iodocyclisation
  作者：Marie-Aude Hiebel、Béatrice Pelotier、Peter Goekjian、Olivier Piva

  DOI：10.1002/ejoc.200700902

  日期：2008.2

  A new approach to 2,6-disubstituted tetrahydropyrans by a tandem cross-metathesis/iodocyclisation reaction has been developed. The stereochemical outcome of the cyclisation reactions has been studied for different substrates. This sequence has allowed the preparation of a series of cis- and trans-2,6-disubstituted analogues of the tetrahydropyran subunit of bistramide A.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  已经开发出一种通过串联交叉复分解/碘环化反应制备 2,6-二取代四氢吡喃的新方法。已针对不同底物研究了环化反应的立体化学结果。该序列允许制备双酰胺 A 的四氢吡喃亚基的一系列顺式和反式 2,6-二取代类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)