(3S,7S,4E)-1,9-diphenylnon-4-ene-3,7-diol | 479579-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,7S,4E)-1,9-diphenylnon-4-ene-3,7-diol
• 英文别名: (3S,4E,7S)-1,9-diphenylnon-4-ene-3,7-diol；(E,3S,7S)-1,9-diphenylnon-4-ene-3,7-diol
• CAS: 479579-61-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: UBVABULYHKGHGI-WYIOMSSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,4E)-1,9-diphenylnon-4-ene-3,7-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,7R)-1,9-diphenylnonane-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (3S,4R,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 157.0h， 以57%的产率得到(3S,7S,4E)-1,9-diphenylnon-4-ene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1,5-<i>anti</i>- and 1,5-<i>syn</i>-Diols Using a Highly Diastereoselective One-Pot Double Allylboration Reaction Sequence
  作者：Eric M. Flamme、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja028055j

  日期：2002.11.1

  gamma-boryl-substituted allylborane reagents 4 and 11 were generated in situ by the hydroboration of allenes 3 and 10 with diisopinocampheylborane. The keys to the success of this method are the excellent stereocontrol in the allylboration step leading to 5 and the corresponding substituted methallylboronate derived from 11, the stereospecificity of the subsequent allylboration reaction of the substituted

  1,5-二取代 (E)-1,5-anti-pent-2-endiols 1 和 (Z)-1,5-syn-pent-2-endiols 2 的高度非对映选择性和对映选择性合成已通过两种不同的醛与 (E)-γ-(1,3,2-二氧杂硼烷基)-烯丙基]二异松蒎基硼烷 (4) 或 (E)-γ-(4,4,5,5-四苯基-分别为 1,3,2-二氧杂硼烷基)烯丙基]二异松蒎基硼烷 (11)。在所有情况下，以 63-95% 的产率获得指定的二醇 1 和 2，具有 89-96% ee 和 >/=20:1 的非对映选择性。双功能 γ-硼基取代的烯丙基硼烷试剂 4 和 11 是通过丙二烯 3 和 10 与二异松蒎基硼烷的硼氢化反应原位生成的。该方法成功的关键是烯丙基硼化步骤中出色的立体控制导致 5 和相应的取代的甲基烯丙基硼酸酯衍生自 11，
• Development of a double allylboration reagent targeting 1,5-syn-(E)-diols: application to the synthesis of the C(23)–C(40) fragment of tetrafibricin
  作者：Philippe Nuhant、Jeremy Kister、Ricardo Lira、Achim Sorg、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.008

  日期：2011.9

  Interest in the synthesis of the C(23) C(40) fragment 2 of tetrafibricin prompted us to develop a new method for the synthesis of 1,5-syn-(E)-diols. Toward this end, the kinetically controlled hydroboration of allenes 6, 33, ent-39, 42, and 45 with the Soderquist borane 25R were studied. Tetrabutylammonium allenyltrifluoroborate 45 gave superior results and was utilized in a double allylboration sequence with two different aldehydes to provide the targeted 1,5-syn-(E)-diols in generally high yields (72-98%), and with high enantioselectivity (>95% ee), diastereoselectivity (dr >20:1), and (E)/(Z) selectivity (>20:1). This new method was applied to the synthesis of the C(23) C(40) fragment 2 of tetrafibricin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concerning the Selective Protection of (<i>Z</i>)-1,5-<i>syn</i>-Ene-diols and (<i>E</i>)-1,5-<i>anti</i>-Ene-diols as Allylic Triethylsilyl Ethers
  作者：Jacqueline D. Hicks、Chan Woo Huh、Ashley D. Legg、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol702588h

  日期：2007.12.1

  Treatment of unsaturated 1,5-diols 2 with TES-CI (1.1 equiv), imidazole, and catalytic DMAP in 1:1 CH2Cl2-DMF at -78 degrees C effects selective silylation of the allylic alcohol with > 95:5 chemoselectivity when the allylic and homoallylic alcohols are in similar steric environments.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters and Their Addition to Aldehydes
  作者：Enrique Fernández、Jörg Pietruszka、Wolfgang Frey

  DOI：10.1021/jo1008959

  日期：2010.8.20

  palladium-catalyzed carbonyl allylations with SnCl2 to obtain enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 8 and 9. The reaction proceeds regioselectively and with high, simple diastereoselectivity to form anti-products. Their addition to aldehydes yields enantiomerically enriched homoallylic alcohols 17 and 18, respectively. Synthesis, characterization, and a mechanistic rational is presented here.

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。