1-Acetyl-3-(α-hydroxy)indoleacetonitrile | 111480-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-(α-hydroxy)indoleacetonitrile
• 英文别名: (1-acetyl-1H-indol-3-yl)(hydroxy)acetonitrile；2-(1-acetylindol-3-yl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 111480-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: KNVNSIMQDRGFOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1-Acetyl-3-(α-hydroxy)indoleacetonitrile 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–H加成腈/环化序列合成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  描述了一种实用而灵活的分子间规程，该方法可通过Pd催化将富含电子的杂芳烃直接C–H加成至带有α-氢/环化序列的O-酰基氰醇上​​，来合成三取代的恶唑衍生物。在氧化还原中性反应条件下，可以由容易获得的起始原料以高产率到高产率高效率地制备各种各样的三取代恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00700
• 作为产物：
  描述：

  [(1-Acetylindol-3-yl)-cyanomethyl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到1-Acetyl-3-(α-hydroxy)indoleacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple One-Pot Synthesis of Acylated Cyanohydrins of 3-Indolecarbaldehydes

  摘要：

  描述了在氰化锂存在下，3-吲哚羰基醛与多种酰基氯反应生成 1-酰基-3-(δ-乙酰氧基)吲哚乙腈的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27961

文献信息

• KURIHARA TAKUSHI; FUJIMOTO TOSHIRO; HARUSAWA SHINYA; YONEDA RYUJI, SYNTHESIS,(1987) N 4, 397-399
  作者：KURIHARA TAKUSHI、 FUJIMOTO TOSHIRO、 HARUSAWA SHINYA、 YONEDA RYUJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles via Pd-Catalyzed C–H Addition to Nitriles/Cyclization Sequences
  作者：Di Zhang、Hao Song、Na Cheng、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00700

  日期：2019.4.19

  A practical and flexible intermolecular protocol for the diverse synthesis of trisubstituted oxazole derivatives via a Pd-catalyzed direct C–H addition of electronic-rich heteroarenes to O-acyl cyanohydrins bearing an α-hydrogen/cyclization sequence is described. A wide range of trisubstituted oxazoles can be prepared from readily available starting materials in good to high yields with high efficiency

  描述了一种实用而灵活的分子间规程，该方法可通过Pd催化将富含电子的杂芳烃直接C–H加成至带有α-氢/环化序列的O-酰基氰醇上​​，来合成三取代的恶唑衍生物。在氧化还原中性反应条件下，可以由容易获得的起始原料以高产率到高产率高效率地制备各种各样的三取代恶唑。
• A Simple One-Pot Synthesis of Acylated Cyanohydrins of 3-Indolecarbaldehydes
  作者：Takushi Kurihara、Toshiro Fujimoto、Shinya Harusawa、Ryuji Yoneda

  DOI：10.1055/s-1987-27961

  日期：——

  Reaction of 3-indolecarbaldehydes with a variety of acylchlorides in the presence of lithium cyanide to give 1-acyl-3-(α-acyloxy)indoleacetonitriles is described.

  描述了在氰化锂存在下，3-吲哚羰基醛与多种酰基氯反应生成 1-酰基-3-(δ-乙酰氧基)吲哚乙腈的过程。