Boc-Tyr(O-t-Bu)-Glu-Gly-OH | 62530-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(O-t-Bu)-Glu-Gly-OH
• 英文别名: Boc-Tyr(tBu)-Gly-Gly-OH；Boc-Tyr(Bu^t)-Gly-Gly-OH
• CAS: 62530-41-0
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₇
• 分子量: 451.52
• InChiKey: SRDKDUTWQNTBLP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  143.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(O-t-Bu)-Glu-Gly-OH 在 水 、 柠檬酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Boc-Tyr(O-tBu)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  使用瞬时保护氨基酸的反向肽合成

  摘要：

  在过去的三十年里，肽疗法经历了快速复兴。虽然少数肽药物是生物生产的，但大多数是通过化学合成生产的。 α-氨基酸氨基的预先保护、羧基的活化、与不断增长的肽链的游离氨基的氨解、N末端的脱保护的循环构成了常规C→N肽的原理化学合成。强制使用 N α -保护基团需要两次额外的操作来掺入每个氨基酸，导致步骤经济性和原子经济性较差。肽治疗市场不断增长的需求需要具有成本效益且环保的肽生产策略。使用未受保护的氨基酸的逆肽化学合成已被认为是一种理想且有吸引力的策略。然而，由于N→C肽链延伸过程中严重的外消旋/差向异构化，该技术在60多年来一直没有成功。在此，这一挑战已通过采用瞬态保护策略的 ynamide 偶联试剂成功解决。活化、瞬时保护、氨解和原位脱保护在一锅中完成，从而提供了一种以未保护的氨基酸为起始原料的实用的肽化学合成策略。肽活性药物成分的合成证明了其稳健性。它还适用于片段缩合和反固相肽合成。与绿色

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00314
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr(tBu)-Gly-OH 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Boc-Tyr(O-t-Bu)-Glu-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  通过系统置换酰胺获得的一系列线性亮氨酸脑啡肽类似物的 Delta 阿片受体的制备和评价

  摘要：

  使用经典有机化学和固相肽合成 (SPPS) 制备亮氨酸脑啡肽类似物，其中酰胺键被酯或N-甲基酰胺键顺序和系统地取代。使用竞争结合、ERK1/2 磷酸化、受体内化和收缩性测定来表征肽模拟物，以评估它们对 delta 阿片受体 (DOPr) 的药理学特征。还测量了活性类似物的亲脂性(LogD 7.4 )和血浆稳定性。我们的结果表明，最后一个酰胺键可以被酯或N成功取代与亮氨酸脑啡肽相比，-甲基酰胺键不会显着降低相应类似物的生物活性。发现在残基 Phe 和 Leu 之间具有N-甲基酰胺功能的肽模拟物比 Leu-脑啡肽更亲脂且更稳定。本研究的结果进一步表明，亮氨酸脑啡肽的第四个酰胺的氢键供体性质对其对 DOPr 的生物活性并不重要。我们的结果表明，用等排功能系统地替换酰胺键代表了一种设计和合成具有增强稳定性的新型肽类似物的有效方法。我们的研究结果进一步表明，这种策略也可用于研究酰胺键的生物学作用。

  DOI：

  10.1021/cn4000583

文献信息

• Cyclopropane-Derived Peptidomimetics. Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Enkephalin Analogues
  作者：Stephen F. Martin、Michael P. Dwyer、Benoît Hartmann、Kyle S. Knight

  DOI：10.1021/jo991288h

  日期：2000.3.1

  lactones with dipeptides, and a novel method for the synthesis of substituted diaminocyclopropanes was also developed. The Leu-enkephalin analogues were tested in a panel of binding and functional assays, and although those derivatives containing cyclopropane replacements of the Gly(2)-Gly(3) exhibited low micromolar affinity for the mu-receptor, analogues containing such replacements for the Phe(4)-Leu(5)

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽