[(3aR,6S,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate | 126261-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,6S,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 126261-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: BKUYLQJUYXDHDS-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,6S,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl 2β-(ethoxycarbonyl)-5α-<(methylsulfonyl)oxy>-6α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5,6,6aβ-tetrahydro-2H-cyclopentafuran-2α-acetate
  参考文献：
  名称：

  环状鸟苷3'，5'-单磷酸酯的羧酸模拟物的合成及其磷酸二酯酶活性。

  摘要：

  已经制备了其中鸟嘌呤碱基取代了腺嘌呤的天然产物灰黄酸的合成类似物。这些化合物中最好的一种可抑制环状鸟苷3'，5'-单磷酸（cGMP）磷酸二酯酶制剂，IC50为0.34 microM，但对环状腺苷3'，5'-单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用非常弱。立体化学的探索表明抑制剂中羧酸的构型和环融合对于有效的cGMP PDE抑制很重要。PDE抑制对核糖中2'或4'氧原子的存在不敏感，但是当去除3'氧时抑制作用降低。存在一元羧酸的一组选定的类似物是较弱的抑制剂。结构活性关系与在cGMP中充当磷酸根阴离子模拟物的羧酸官能团一致。对两种抑制剂的构象分析支持了这一概念。

  DOI：

  10.1021/jm00061a012
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-1-benzoyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)-4-cyclopentene 在 二乙基碘化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到[(3aR,6S,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  环状鸟苷3'，5'-单磷酸酯的羧酸模拟物的合成及其磷酸二酯酶活性。

  摘要：

  已经制备了其中鸟嘌呤碱基取代了腺嘌呤的天然产物灰黄酸的合成类似物。这些化合物中最好的一种可抑制环状鸟苷3'，5'-单磷酸（cGMP）磷酸二酯酶制剂，IC50为0.34 microM，但对环状腺苷3'，5'-单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用非常弱。立体化学的探索表明抑制剂中羧酸的构型和环融合对于有效的cGMP PDE抑制很重要。PDE抑制对核糖中2'或4'氧原子的存在不敏感，但是当去除3'氧时抑制作用降低。存在一元羧酸的一组选定的类似物是较弱的抑制剂。结构活性关系与在cGMP中充当磷酸根阴离子模拟物的羧酸官能团一致。对两种抑制剂的构象分析支持了这一概念。

  DOI：

  10.1021/jm00061a012