1-phenyl-6-hydroxy-hept-1-in-3-ol | 32257-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-6-hydroxy-hept-1-in-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-6-hydroxy-hept-1-in-3-on；6-Hydroxy-1-phenylhept-1-yn-3-one
• CAS: 32257-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BMNUVGZNSXACJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-6-hydroxy-hept-1-in-3-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rel-(4R,7S)-4-methyl-7-(phenylethynyl)-1,3-dioxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基氧环的不对称合成

  摘要：

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201105720
• 作为产物：
  描述：

  γ-戊内酯 、 lithium phenylacetylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1-phenyl-6-hydroxy-hept-1-in-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基氧环的不对称合成

  摘要：

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201105720

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Suzuki Reaction of Alkyl Iodides
  作者：Brendan M. Monks、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja307761f

  日期：2012.9.19

  A palladium-catalyzed alkyne insertion/Suzuki reaction with unactivated alkyl iodides is described. Under the reaction conditions, selective migratory insertion of alkynes avoids β-hydride elimination and provides a facile synthesis of stereodefined, tetrasubstituted olefins. The transformation offers broad substrate scope for both the alkyl iodide and boron nucleophile. Mechanistic studies have revealed

  描述了钯催化的炔插入/铃木反应与未活化的烷基碘。在反应条件下，炔烃的选择性迁移插入避免了β-氢化物消除，并提供了立体定义的四取代烯烃的简便合成。该转化为烷基碘和硼亲核试剂提供了广泛的底物范围。机理研究揭示了带有碘化物的碳的立体中心反转。
• Discovery of a Phosphine-Mediated Cycloisomerization of Alkynyl Hemiketals: Access to Spiroketals and Dihydropyrazoles via Tandem Reactions
  作者：Jaideep Saha、Chris Lorenc、Bikash Surana、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo3001854

  日期：2012.4.20

  functionality (R2) on the cyclic keto enol ether, a rapid and facile dimerization occurs, giving spiroketal products. When the enone is substituted (i.e., R2 = Ph), the cyclic keto enol ether is sufficiently stable so that it can be isolated; it can then be further reacted in the same pot to provide the corresponding dihydropyrazoles. Both the spiroketal and dihydropyrazole products arise by a tandem reaction

  这里报道的是关于膦催化的半缩酮的异构化以及环状酮-烯醇醚产物的后续反应的详细信息。新的环异构化是对先前报道的胺催化过程的补充，该过程从相同的半缩醛起始原料制得了环氧庚烷酮。在环状酮烯醇醚上不存在官能团（R 2）的情况下，发生快速且容易的二聚，得到螺缩酮产物。当烯酮被取代时（即R 2=），则环状酮烯醇醚足够稳定，因此可以将其分离出来；然后可以将其在同一罐中进一步反应以提供相应的二氢吡唑。螺环酮和二氢吡唑产物均通过串联反应产生，该串联反应始于新的环异构化。该方法允许从相对简单的起始材料快速引入产品的复杂性。它应在天然产物样分子的合成中找到应用。
• Reaction of ethynyl compounds with lactones
  作者：Haruo Ogura、Hiroshi Takahashi、Tsuneo Itoh

  DOI：10.1021/jo00966a020

  日期：1972.1
• An efficient Synthesis of Acetylenic ?- and ?-Hydroxy Ketones, ?- and ?-keto acids, and ?- diketones via addition of 1-alkinyllithium compounds to ?- and ?-lactones
  作者：Christine Wedler、Hans Schick

  DOI：10.1002/prac.19933350503

  日期：——

  2-Hydroxy-6-alkyn-5-ones 3, 1-hydroxy-5-alkyn-4-ones 4, and 1-hydroxy-6-alkyn-5-ones 5 are conveniently obtained in exellent yields through a highly selective monoaddition of an 1-alkynyllithium compound 2 to gamma-valerolactone (1 a), gamma-butyrolactone (1 b) or delta-valerolactone (1 c). They are oxidized by pyridinium dichromate or Jones reagent to the corresponding acetylenic 1,4-diketones 6, 4-oxo carboxylic acids 7, and 5-oxo carboxylic acids 8, respectively.
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Alkynyl Oxacycles
  作者：David S. B. Daniels、Amber L. Thompson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201105720

  日期：2011.11.25

  cyclizations of cyclic and acyclic propargylic carbonates give 2‐alkynyl oxacycles. The reactions proceed with very high stereoselectivity for both syn‐ and anti‐disubstituted furans and pyrans, and with exceptional regioselectivity. In addition, two‐directional cyclizations of bis‐propargylic carbonate substrates yield bifurans with complete stereocontrol for all diastereomers.

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。