(2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoic acid methyl ester | 261513-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E,8R,10S,12E,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoate
• CAS: 261513-69-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: FYDYWIKUQVSRTI-RJDSFAHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoic acid methyl ester 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以33%的产率得到(2R,4S)-2,4-Dimethyl-heptane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration of Scyphostatin

  摘要：

  [GRAPHICS]The absolute configuration of the side chain of scyphostatin (1) has been established. The chemical degradation of 1 gave 4 and 9, which correspond to the C7'-C12' and C13'-C16' fragments of the natural products, respectively. The spectroscopic data and [alpha](D) values of both compounds were compared to those of authentic samples. The results show that the absolute configuration of 1 is 8'R,10'S,14'R.

  DOI：

  10.1021/ol991351p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-dimethyl-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>hex-5-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-鞘磷脂抑制素的全合成，一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454192

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Scyphostatin, a Potent and Specific Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Tadashi Katoh、Munenori Inoue、Wakako Yokota

  DOI：10.1055/s-2007-965893

  日期：2007.2

  The total synthesis of (+)-scyphostatin, a specific and potent neutral sphingomyelinase inhibitor from a microorganism, was accomplished for the first time starting from D-arabinose and both enantiomers of methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate. The method involves (a) stereoselective aldol coupling of a methyl 1,3-dioxolane-4-carboxylate with the Garner aldehyde to establish the asymmetric quaternary

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。