4-chloro-6-methoxyflav-3-ene | 1233713-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-chloro-6-methoxyflav-3-ene
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-2H-chromene
• CAS: 1233713-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: RWSJBAYOIWAPLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-methoxyflav-3-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(E)-5a-(4-chlorophenyl)-11-(4-chlorostyryl)-2,9-dimethoxy-11a,12-dihydro-5aH,11H-chromeno[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  新型色酚[2,3- b ]色烯衍生物的合成及抗血浆性能评价

  摘要：

  发现5-甲氧基黄酮和6-甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生一系列新颖的色酚[2,3- b ]色烯衍生物。当使用恶性疟原虫（3D7品系）进行体外抗血浆生长抑制试验时，色烯类似物显示出的IC 50值为6.8至39.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.037
• 作为产物：
  描述：

  2-Propen-1-one, 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以68%的产率得到4-chloro-6-methoxyflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  新型色酚[2,3- b ]色烯衍生物的合成及抗血浆性能评价

  摘要：

  发现5-甲氧基黄酮和6-甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生一系列新颖的色酚[2,3- b ]色烯衍生物。当使用恶性疟原虫（3D7品系）进行体外抗血浆生长抑制试验时，色烯类似物显示出的IC 50值为6.8至39.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.037

文献信息

• An efficient synthesis of novel tetrahydrochromeno[2,3-b]chromenes
  作者：Ruth Devakaram、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.025

  日期：2010.7

  A series of novel tetrahydrochromeno[2,3-b]chromenes is synthesized via the acid-catalyzed dimerization reactions of 5-methoxy- or 6-methoxyflavenes. A rational mechanism for the observed rearrangement is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.