methyl (4R,5S)-5-hydroxy-4-nitro-5-phenylpentanoate | 1233342-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-5-hydroxy-4-nitro-5-phenylpentanoate
• CAS: 1233342-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: NQUYLGGNCTVUGR-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 、 苯甲醛 在 C₁₆H₂₄N₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (4S,5S)-5-hydroxy-4-nitro-5-phenylpentanoate 、 methyl (4R,5S)-5-hydroxy-4-nitro-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-硝基丁酸甲酯对醛的对映选择性亨利加成。2-吡咯烷酮和其他衍生物的手性构建基

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-氨基吡啶络合物作为催化剂，将4-硝基丁酸甲酯对醛进行催化的高对映选择性亨利加成反应。该反应产生的产物由于分子上存在三个不同的官能团而构成了一种新的，高度通用的手性构建基家族。这些产物已被转化为非外消旋的手性γ-内酰胺，5-羟基-5-取代的乙酰丙酸衍生物和δ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol1010888

文献信息

• Diastereoselective and Highly Enantioselective Henry Reactions using C1-Symmetrical Copper(II) Complexes
  作者：Antoinette Chougnet、Guoqi Zhang、Kegang Liu、Daniel Häussinger、Andreas Kägi、Thomas Allmendinger、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.201100157

  日期：2011.7

  Catalytic Henry reactions of aliphatic aldehydes and prochiral nitro compounds were investigated using copper(II) complexes of 14 C1‐symmetrical ligands derived from (1R,2R)(−)‐diaminocyclohexane. β‐Nitro alcohols with syn:anti ratios of up to 5.7 and excellent ee values for both diastereosimers were obtained.

  使用衍生自（1 R，2 R）（-）-二氨基环己烷的14 C 1对称配体的铜（II）配合物研究了脂肪醛和前手性硝基化合物的催化亨利反应。β硝基醇与顺式：反向上的比率5.7和优异的ee值获得两个diastereosimers值。