4-Phenethylsulfamoyl-benzoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 114958-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 4-Phenethylsulfamoyl-benzoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• CAS: 114958-25-7
• 化学式: C₃₂H₃₀N₆O₇S
• 分子量: 642.692
• InChiKey: FGSBKFKOFOAPJB-KFULAAFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  880.8±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  169.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenethylsulfamoyl-benzoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 4-Phenethylsulfamoyl-benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  癌基因编码酪氨酸特异性蛋白激酶的多底物抑制剂的合成和评估。1。

  摘要：

  描述了酪氨酸特异性蛋白激酶潜在的多底物抑制剂的合成和测试。底物之一，ATP，是由已知的激酶抑制剂5'-[4-（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷模拟的，后者通过磺酰基部分与酪氨酸模拟物共价连接。测试了所得的多底物抑制剂通过p60v-abl抑制磷酸从ATP转移到蛋白质受体的能力，p60v-abl是由Abelson鼠白血病病毒（A-MuLV）的转化基因（v-abl）编码的酪氨酸激酶。尽管一系列抑制剂显示出中等强度的活性（IC50值低至19 microM），酪氨酸模拟物的修饰没有产生大的影响，这表明它们不作为多底物抑制剂起作用，而是主要通过所有抑制剂共有的腺苷部分结合。通过发现抑制剂缺乏特异性，在相当的浓度下抑制丝氨酸激酶的发现，加强了这种解释。

  DOI：

  10.1021/jm00117a015
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-phenylethyl)sulfamoyl]benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Phenethylsulfamoyl-benzoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  癌基因编码酪氨酸特异性蛋白激酶的多底物抑制剂的合成和评估。1。

  摘要：

  描述了酪氨酸特异性蛋白激酶潜在的多底物抑制剂的合成和测试。底物之一，ATP，是由已知的激酶抑制剂5'-[4-（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷模拟的，后者通过磺酰基部分与酪氨酸模拟物共价连接。测试了所得的多底物抑制剂通过p60v-abl抑制磷酸从ATP转移到蛋白质受体的能力，p60v-abl是由Abelson鼠白血病病毒（A-MuLV）的转化基因（v-abl）编码的酪氨酸激酶。尽管一系列抑制剂显示出中等强度的活性（IC50值低至19 microM），酪氨酸模拟物的修饰没有产生大的影响，这表明它们不作为多底物抑制剂起作用，而是主要通过所有抑制剂共有的腺苷部分结合。通过发现抑制剂缺乏特异性，在相当的浓度下抑制丝氨酸激酶的发现，加强了这种解释。

  DOI：

  10.1021/jm00117a015