5-phenylthiazolidine | 107326-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylthiazolidine
• 英文别名: 5-Phenyl-thiazolidine；5-phenyl-1,3-thiazolidine
• CAS: 107326-19-2
• 化学式: C₉H₁₁NS
• mdl: MFCD18451904
• 分子量: 165.259
• InChiKey: GICAUUVXTOCCIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylthiazolidine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-(benzoylmethyl)-5-phenylthiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sequential Ring Expansion and Ketene Elimination Reactions in the Novel Rhodium(I)-Catalyzed Carbonylation of Thiazolidines

  摘要：

  1,3-Thiazolidines react with carbon monoxide, in the presence of catalytic quantities of chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer and potassium iodide, to give thiazolidinones in 56-88% yields. Reaction in the absence of KI afforded the six-membered ring thiazin-3-one, The rhodium(I) complex can catalyze the quantitative conversion of the thiazin-3-one to the thiazolidinone under carbon monoxide, with ketene as the reaction by-product. The conversion of thiazolidines to thiazolidinones involves a novel regiospecific insertion of carbon monoxide into one of two ring carbon-nitrogen bonds, as well as a metal-catalyzed ketene elimination process.

  DOI：

  10.1021/ja00092a016
• 作为产物：
  描述：

  Tris-(benzylmercapto-methyl)-amin 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-phenylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of .ALPHA.- and .BETA.-alkylthio-substituted amines possessing positively charged carbon at the nitrogen. A new synthetic method for thiazolidines, thiomorpholines and dihydro-1,4-benzothiazines.

  摘要：

  本文介绍了在二异丙基酰胺锂或氢化钠存在下，α- 和 β-烷硫基取代的胺在氮上具有带正电荷的碳，如 =CHPh、CO2R 和 CH2SR，会发生环化反应，生成噻唑啉类、硫代吗啉类和二氢-1，4-苯并噻嗪类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.438

文献信息

• Thiazolopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0348746A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Thiazolopyrimi­din-Derivate der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹ für Wasserstoff oder Alkyl steht, R² für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substi­tuiertes Aryl steht, R³ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylcarbonyl oder Arylsulfonyl steht, und X für Sauerstoff oder Schwefel steht, welche als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden können.

  本发明涉及通式（I）的新型噻唑并嘧啶衍生物 其中 R¹代表氢或烷基 R²代表氢、烷基或任选取代的芳基、 R³ 在每种情况下都是任选取代的烷基、环烷基、芳基、芳基羰基或芳基磺酰基，以及 X 是氧或硫、 可用作杀虫剂。
• Barbry, Didier; Couturier, Daniel, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1073 - 1074
  作者：Barbry, Didier、Couturier, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Boehme,H.; Daehler,G., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3058 - 3065
  作者：Boehme,H.、Daehler,G.

  DOI：——

  日期：——
• BARBRY D.; COUTURIER D., CHEM. BER., 120,(1987) N 6, 1073-1074
  作者：BARBRY D.、 COUTURIER D.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Ring Expansion and Ketene Elimination Reactions in the Novel Rhodium(I)-Catalyzed Carbonylation of Thiazolidines
  作者：Kanjai Khumtaveeporn、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00092a016

  日期：1994.6

  1,3-Thiazolidines react with carbon monoxide, in the presence of catalytic quantities of chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer and potassium iodide, to give thiazolidinones in 56-88% yields. Reaction in the absence of KI afforded the six-membered ring thiazin-3-one, The rhodium(I) complex can catalyze the quantitative conversion of the thiazin-3-one to the thiazolidinone under carbon monoxide, with ketene as the reaction by-product. The conversion of thiazolidines to thiazolidinones involves a novel regiospecific insertion of carbon monoxide into one of two ring carbon-nitrogen bonds, as well as a metal-catalyzed ketene elimination process.