9-(N-carbazolyl)-9-borabicyclo[4.2.1]nonane | 192522-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(N-carbazolyl)-9-borabicyclo[4.2.1]nonane
• 英文别名: 9-(9-borabicyclo[4.2.1]nonan-9-yl)carbazole
• CAS: 192522-42-2
• 化学式: C₂₀H₂₂BN
• 分子量: 287.212
• InChiKey: VEUMDZLPIFKVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(N-carbazolyl)-9-borabicyclo[4.2.1]nonane 、 trimethyl(1-propynyl)stannane 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基（N-偶氮基）硼烷逐步扩大硼杂环的单1-炔基锡化合物的1,1-有机硼化

  摘要：

  单-1- alkynyltin化合物1-4（ME 3的Sn-C≡CR 1 ; R 1 = H（1）中，Me（2）中，Ph（3），SnMe 3（4））与各种二烷基反应（ñ -偶氮基）硼烷5–9（偶氮基=吡咯基（a），2,5-二甲基吡咯基（b），吲哚基（c），咔唑基（d））通过1,1-有机取代立体定向生成有机金属取代的烯烃10–20，22–25，三甲基锡烷基和硼烷基在C = C键的顺式位置。这些反应通过类似炔基硼酸酯的两性离子中间体ZI进行，并且偶氮基与1-炔基的交换可能会与（1）（b））竞争与1,1-有机取代（方程（1）（a） ）），具体取决于硼碳键的反应性和空间要求。还显示出，除了在化学计量比为1：1的反应中形成的产物外，其他产物还来自两当量的1与一当量的硼烷的反应。这些产物可以是1，3-丁二烯衍生物或通过烯丙基重排形成的丙二烯。所有产品的特征在于1 H，11 B，13 C和119Sn N

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00019-3
• 作为产物：
  描述：

  carbazolylborane, adduct with tetrahydrofuran 、 1,5-环辛二烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到9-(N-carbazolyl)-9-borabicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和1,4-环辛二烯与N-偶氮二硼烷的硼氢化

  摘要：

  异戊二烯在THF [az-BH 2 -THF：az = N-吡咯基（1a），N-2,5-二甲基吡咯基（1b），N-吲哚基（1c），N-咔唑基（1d）]提供了硼环戊烷衍生物2a–d。在2b，c的情况下，具有分别连接于硼原子的2，5-二甲基吡咯烷基和2，3-二氢吲哚基的还原物种3b，c也作为副产物存在。1,4-环辛二烯与1a–c的氢硼化反应会生成既包含9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（6a–c）又包含9-borabicyclo [4.2.1]壬烷衍生物（7a–c）的混合物）。在1d与1，4-环辛二烯反应的情况下，选择性地形成9-（N-咔唑基）-9硼环[4.2.1]壬烷7d。相应的四烷基二硼烷（6）与吡咯的反应得到的硼环戊烷衍生物2和4的纯度更高，在（H-9-BBN）2的情况下，所有9-（N-偶氮基）-9-硼环[ 3.3.1]壬烷6a-d作为唯一产品​​获得。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06920-3