trimethyl(1-propynyl)stannane | 1692-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 金属乙炔化物
• 英文名称: trimethyl(1-propynyl)stannane
• 英文别名: (1-propynyl)trimethylstannane；(Prop-1-in-1-yl)-trimethyl-stannan；Trimethyl-(propin-1-yl)-stannan；Trimethyl-(prop-1-inyl)-stannan；Methyl-trimethyl-stannyl-acetylen；trimethyl(propyn-1-yl)tin；trimethyl(1-propynyl)tin；Propinyl-trimethyl-zinn；Stannane, trimethyl-1-propynyl-；trimethyl(prop-1-ynyl)stannane
• CAS: 1692-19-9
• 化学式: C₆H₁₂Sn
• 分子量: 202.871
• InChiKey: NFXOZWNWOBZYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl(tetrafluoroborato)rhenium 、 trimethyl(1-propynyl)stannane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到pentacarbonyl(1-propynyl)rhenium
  参考文献：
  名称：

  Appel, Mathilde; Heidrich, Juergen; Beck, Wolfgang, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1087 - 1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 1-丙炔溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以4.4%的产率得到trimethyl(1-propynyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  LeQuan, M.; Cadiot, P., Bulletin de la Societe Chimique de France

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,1-Organoboration of Trimethyl-l-propynyltin Using Diorganoboryl-Substituted Ferrocenes
  作者：Bernd Wrackmeyer、Udo Dörfler、Wolfgang Milius、Max Herberhold

  DOI：10.1515/znb-1996-0615

  日期：1996.6.1

  The reactions of various diorganoborylferrocenes, Fc -BR₂ [1, R = Me (a), Et (b), ⁱPr (c), ^tBu (d), Ph (f), R₂B = 9-borabicyclo[3.3.1]nonyl (e)] and 1,1′-bis(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)- ferrocene (2) with trimethyl-l-propynyltin (3) were studied, and the products of the 1,1- organoboration were characterized as the alkenyltin compounds 4 -6 by ¹H, ¹¹B, ¹³C and ¹¹⁹Sn NMR. In the cases of 1a - 1d and If, there is competition between the transfer of a ferrocenyl group and the other organyl groups R from boron to carbon, whereas in the case of the 9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives 1e and 2, the enlargement of the bicyclic system takes place selectively (compounds 4e and 6). The molecular structure of the product 6, obtained from the reaction between the 1,1′-diborylated ferrocene 2 and two equivalents of 3, was determined by single crystal X-ray analysis (space group P2₁/c monoclinic; Z = 4, a = 958.3(2), b = 1610.4(3), c = 2405.3(5) pm and β = 90.33(3)°)

  标题：摘要 研究了各种二有机硼基二茂铁，Fc-BR2 [1，R = Me（a），Et（b），iPr（c），tBu（d），Ph（f），R2B = 9-硼杂双环[3.3.1]壬基（e）]和1,1'-双（9-硼杂双环[3.3.1]壬基）-二茂铁（2）与三甲基-1-丙炔基锡（3）的反应，并将1,1-有机硼化的产物表征为烯基锡化合物4-6，通过1H，11B，13C和119Sn NMR进行表征。在1a-1d和1f的情况下，存在从硼到碳的一铁茂基团和其他有机基团R之间的竞争，而在9-硼杂双环[3.3.1]壬烷衍生物1e和2的情况下，选择性地发生双环系统的扩大（化合物4e和6）。通过单晶X射线分析确定了从1,1'-二硼基化二茂铁2和两当量3反应得到的产物6的分子结构（空间群P21/c单斜；Z = 4，a = 958.3(2)，b = 1610.4(3)，c = 2405.3(5) pm和β = 90.33(3)°）。
• Reactivity of mono-1-alkynyltin and -germanium compounds towards triallylborane
  作者：Bernd Wrackmeyer、Oleg L Tok、Elena Klimkina、Yuri N Bubnov

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00551-4

  日期：2000.4

  Triallylborane, All3B (4), reacts with trialkyl(1-alkynyl)tin compounds 1 R3SnCCR1 [R=Me, R1=Me (a), tBu (b), Ph (c), SiMe3 (d), SnMe3 (e)] and 2 (R=Bu, R1=ferrocenyl) and also with 1-phenylethynyl(trimethyl)germanium (3c) preferably by 1,1-allylboration to give the organometallic-substituted alkenes 6, 8 and 10. In the cases of 1b and 1d, allyl/alkynyl exchange takes place instead. However, the formation

  摘要三烯丙基硼烷All3B（4）与三烷基（1-炔基）锡化合物1R3SnCCR1[R = Me，R1 = Me（a），tBu（b），Ph（c），SiMe3（d）反应，SnMe 3（e）]和2（R ＝ Bu，R 1 ＝二茂铁基），还优选与1-苯基乙炔基（三甲基）锗（3c）通过1，1-烯丙基化得到有机金属取代的烯烃6、8和10。在1b和1d的情况下，发生烯丙基/炔基交换。然而，在-30℃下观察到烯烃6e的形成。在1c的情况下，导致烯烃7c的1,2-烯丙基化与1,1-烯丙基化竞争，比率6c / 7c取决于相应溶剂的极性（在极性更大的溶剂中6c中的更多者） 。事实证明，All3B的反应活性比三乙基硼烷Et3B（5）高得多。所有产物均通过1 H，11B，13C和119Sn NMR表征。
• Pd-Mediated cross-coupling of aryl, alkenyl, and alkynyl stannanes with chiral 2-bromo oxazolines
  作者：A.I Meyers、Katherine A Novachek

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00165-7

  日期：1996.3

  Chiral 2-bromo-2-oxazolines couple with appropriately substituted organostannanes mediated by Pd-catalysts to furnish 2-substituted oxazolines in good to moderate yields.

  手性2-溴-2-恶唑啉与Pd催化剂介导的适当取代的有机锡烷酸酯偶合，以良好至中等的产率提供2-取代的恶唑啉。
• [μ2-,η2-Alkynyl-hexacarbonyldicobalt]organotin complexes and the molecular structure of bis[μ2-,η2-ethynylhexacarbonyldicobalt]diphenyltin
  作者：Bernd Wrackmeyer、Heidi E. Maisel、Gerald Kehr、Heinrich Nöth

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06748-4

  日期：1997.4

  ylcobalt]organotin complexes of the type (μ2-,η2-HC2SnR3)Co2(CO)6 (R  Et (1b), 1Bu (1c)), R2Sn[(μ2-,η2-C2H)Co2(CO)8]2 (R  Me (2a), Et (2b), 1Bu (2c), Ph (2d)), Me4−nSn[(μ2-,η2-C2Me)Co2(CO)8]n (n = 1 (3), 2 (4), 3 (5)), and MeCCSn[(μ2-,η2-C2Me)Co2(CO)8] (6) were prepared and studied by 1H, 13C and 119Sn NMR. The signs of coupling constants 1J(119Sn, 13C) < 0, 2J(119Sn, 13C(cluster)) > 0, 3J(119Sn

  [ μ 2 - ，η炔基hexacarbonylcobalt]有机锡类型的络合物（μ 2 - ，η 2 -HC 2 SNR 3）有限公司2（CO）6（R的Et（1b）中，1步（1C））， [R 2的Sn [（μ 2 - ，η 2 -C 2 2H）有限公司2（CO）8 ] 2（R我（2a）中，的Et（2b）中，1步（2C）中，Ph（2D））中，Me 4- ñ锡[（μ 2 - ，η 2 -C 2 Me）的共2（CO）8 ] Ñ（Ñ = 1（3），2（4），3（5）），和MeCCSn[（μ 2 - ，η 2 -C 2 Me）的共2（CO）8 ]制备（6），并通过1 H，13 C和119 Sn NMR进行研究。偶合常数的符号1 Ĵ（119的Sn，13 C）<0，2 Ĵ（119的Sn，13 C（簇））> 0，3 Ĵ（119的Sn，1通过修改后的2D 1 H检测出1 H / 119 Sn和1 H
• 1,1 -Organoboration of mono-1-alkynyltin compounds using dialkyl(N-azolyl) boranes-stepwise ring enlargement of boron heterocycles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Heidi E. Maisel、Bernd Schwarze、Wolfgang Milius、Roland Köster

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00019-3

  日期：1997.8

  5-dimethylpyrrolyl (b), indolyl (c), carbazolyl (d)) stereospecifically by 1,1-organoboration to give organometallic-substituted alkenes 10–20, 22–25, with the trimethylstannyl and the boryl group in cis-positions at the C=C bond. These reactions proceed via an alkynylborate-like zwitterionic intermediate ZI, and exchange of the azolyl against the 1-alkynyl group may compete (Eq. (1)(b)) with the 1,1-organoboration

  单-1- alkynyltin化合物1-4（ME 3的Sn-C≡CR 1 ; R 1 = H（1）中，Me（2）中，Ph（3），SnMe 3（4））与各种二烷基反应（ñ -偶氮基）硼烷5–9（偶氮基=吡咯基（a），2,5-二甲基吡咯基（b），吲哚基（c），咔唑基（d））通过1,1-有机取代立体定向生成有机金属取代的烯烃10–20，22–25，三甲基锡烷基和硼烷基在C = C键的顺式位置。这些反应通过类似炔基硼酸酯的两性离子中间体ZI进行，并且偶氮基与1-炔基的交换可能会与（1）（b））竞争与1,1-有机取代（方程（1）（a） ）），具体取决于硼碳键的反应性和空间要求。还显示出，除了在化学计量比为1：1的反应中形成的产物外，其他产物还来自两当量的1与一当量的硼烷的反应。这些产物可以是1，3-丁二烯衍生物或通过烯丙基重排形成的丙二烯。所有产品的特征在于1 H，11 B，13 C和119Sn N

表征谱图