4-(4-methyquinazolin-2-yl)morpholine | 63615-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-methyquinazolin-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-methylquinazolin-2-yl)morpholine；4-methyl-2-N-morpholinoquinazoline；4-methyl-2-(morpholin-1-yl)quinazoline；4-methyl-2-morpholin-4-yl-quinazoline
• CAS: 63615-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: AUZFLFIQGIABAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  428.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methyquinazolin-2-yl)morpholine 、 苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到4-(3-phenylimidazo[1,5-c]quinazolin-5-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  n-Bu（4）NI催化的sp（3）CH键的选择性双重胺化：克规模的咪唑并[1,5-c]喹唑啉的氧化多米诺合成。

  摘要：

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc01444h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 氨基甲酸铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(4-methyquinazolin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  n-Bu（4）NI催化的sp（3）CH键的选择性双重胺化：克规模的咪唑并[1,5-c]喹唑啉的氧化多米诺合成。

  摘要：

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc01444h

文献信息

• Nickel/Photoredox-Catalyzed Methylation of (Hetero)aryl Chlorides Using Trimethyl Orthoformate as a Methyl Radical Source
  作者：Stavros K. Kariofillis、Benjamin J. Shields、Makeda A. Tekle-Smith、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c02805

  日期：2020.4.22

  represents a valuable transformation, but typically requires harsh reaction conditions or reagents. We report a radical approach for the methylation of (hetero)aryl chlorides using nickel/photoredox catalysis wherein trimethyl orthoformate, a common laboratory solvent, serves as a methyl source. This method permits methylation of (hetero)aryl chlorides and acyl chlorides at an early and late stage with

  有机卤化物的甲基化代表了一种有价值的转化，但通常需要苛刻的反应条件或试剂。我们报告了一种使用镍/光氧化还原催化对（杂）芳基氯进行甲基化的激进方法，其中原甲酸三甲酯（一种常见的实验室溶剂）作为甲基源。该方法允许（杂）芳基氯和酰氯在早期和晚期甲基化，具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，原甲酸三甲酯通过从氯介导的氢原子转移产生的叔自由基 β 断裂作为甲基自由基的来源。
• Synthesis and Structure‐Photophysics Evaluation of 2‐ <i>N</i> ‐Amino‐quinazolines: Small Molecule Fluorophores for Solution and Solid State
  作者：Miho Motoyama、Thu‐Hong Doan、Paulina Hibner‐Kulicka、Ryo Otake、Malgorzata Lukarska、Jean‐Francois Lohier、Kota Ozawa、Shinkoh Nanbu、Carole Alayrac、Yumiko Suzuki、Bernhard Witulski

  DOI：10.1002/asia.202100534

  日期：2021.8.2

  2-N-aminoquinazolines show a positive solvatochromism and are fluorescent in solution and in solid state with quantum yields up to 0.73. Increase in electron donor strength of the 2-amino substituent causes a red-shift of the intramolecular charge transfer (ICT) band (300–400 nm); whereas the photoluminescence emission maxima (350–450 nm) is also red-shifted significantly along with an enhancement in photoluminescence

  2- N-氨基喹唑啉通过连续的S N Ar 官能化制备。X 射线结构显示 2- N-吗啉基团的氮孤对与缺电子喹唑啉核共轭，因此代表电子推挽系统。2- N-氨基喹唑啉显示正溶剂化显色性，在溶液和固态下均发荧光，量子产率高达 0.73。2-氨基取代基的电子供体强度增加导致分子内电荷转移（ICT）带（300-400 nm）红移；而光致发光发射最大值（350-450 nm）也随着光致发光效率的提高而显着红移。HOMO-LUMO 能量是通过电化学和光物理方法的组合估计的，并且与通过计算方法获得的能量相关。ICT 特性理论上归因于 SAC-CI 方法中对 Rydberg-MO 的激发，这可以解释为 n-π* 激发。7-Amino-2- N-MOrpholino-4-甲氧基喹唑啉对酸性条件有反应，光致发光强度显着增加，揭示了一种新的开启/关闭荧光探针。
• [EN] PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE C ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016020864A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  PKC inhibitors are disclosed. The PKC inhibitors are useful for treating PKC associated diseases, including certain cancers. The PKC inhibitors have improved efficacy at lower dosage amounts to achieve tumor regression, improved potency, PK profile, absorption, gastrointestinal tolerance and kinase selectivity.

  PKC抑制剂已被披露。这些PKC抑制剂对治疗与PKC相关的疾病，包括某些癌症，非常有用。这些PKC抑制剂在更低剂量下具有改善的疗效，可实现肿瘤的退化，提高了效力、PK特性、吸收、胃肠耐受性和激酶选择性。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4(<i>3H</i>)-quinazolinone and 2-Aminoquinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Renzhong Qiao、Xuhu Huang、Haijun Yang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216871

  日期：——

  We have developed a versatile and efficient method for copper-catalyzed synthesis of both 2-amino-4(3H)-quinazolinone and 2-aminoquinazoline derivatives. The protocol uses readily available substituted 2-halobenzoic acids, 2-bromobenzaldehyde, 2-bromophenyl ketones and guanidines as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide as the catalyst, and the method has important application values

  我们已经开发了一种通用且有效的方法，用于铜催化的2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和2-氨基喹唑啉衍生物的合成。该方案使用容易获得的取代的2-卤代苯甲酸，2-溴苯甲醛，2-溴苯基酮和胍作为起始原料，廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，该方法对于在N-杂环结构中的应用具有重要的应用价值。有机化学和药物化学。 铜催化-交叉偶联-2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮-2-氨基喹唑啉-合成方法
• SUBSTITUTED TRIAZOLES USEFUL AS AXL INHIBITORS
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150072959A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Substituted triazoles and pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase Axl. Methods of using the compounds in treating diseases or conditions associated with Axl activity are also disclosed.

  本文揭示了替代三唑类化合物及含有该化合物的药物组合物，用于抑制受体蛋白酪氨酸激酶Axl的活性。还揭示了使用该化合物治疗与Axl活性相关的疾病或病状的方法。