(2S,2′S)-[N-(2-(pyridylmethyl))]-2,2′-bipyrrolidine | 1609355-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,2′S)-[N-(2-(pyridylmethyl))]-2,2′-bipyrrolidine
• 英文别名: (2S,2′S)-1-(pyrid-2-ylmethyl)-2,2′-bipyrrolidine；(2S,2S′)-1-(pyrid-2-ylmethyl)-2,2′-bipyrrolidine；(S,S)-N-(2-pyridylmethyl)-2,2’-bipyrrolidine；(S,S)-N-(2-pyridylmethyl)-2,2'-bipyrrolidine；(2S,2'S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-2,2'-bipyrrolidine；2-[[(2S)-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 1609355-92-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃
• 分子量: 231.341
• InChiKey: OBTILPSGEKYRSC-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2′S)-[N-(2-(pyridylmethyl))]-2,2′-bipyrrolidine 、 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂族CH氧化中的重要本征反应：脂族铵底物的优先C3 / C4氧化。

  摘要：

  脂肪族铵链中未活化位置的位点选择性CH氧化对合成提出了巨大挑战，目前尚未找到解决方案。在这里，我们报告通过使用新型超分子催化剂，脂族铵底物的高度失活的C3 / C4位置发生了优先氧化。该嵌合催化剂是通过将经过充分研究的催化部分Fe（pdp）与烷基铵结合分子镊子相连而合成的。结果突出显示了通过使用超分子主体结构引导催化作用来覆盖化学反应中固有反应性的巨大潜力，超分子主体结构能够实现基质的精确取向。

  DOI：

  10.1002/anie.202004242
• 作为产物：
  描述：

  (9aS,9bS)-5-(pyrid-2-yl)octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-e]imidazole 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,2′S)-[N-(2-(pyridylmethyl))]-2,2′-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  四齿氨基吡啶配体显示增强的DNA裂解活性的锌和铜金属肽的设计，制备和表征

  摘要：

  在这项工作中追求可以起化学核酸酶作用的氧化还原活性复合物与阳离子四肽的缀合，以探索这两种元素在DNA氧化裂解中的预​​期协同作用。具有四齿配体1,4-二甲基-7-（2-吡啶基甲基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（Me2 PyTACN ）的具有生物学意义的第一行金属离子（例如Zn（II）或Cu（II））的配位络合物）和（2 S，2 S '）-1,1'-双（吡啶-2-基甲基）-2,2'-联吡咯烷（（S，S'）-BPBP）已与阳离子LKKL四肽序列连接。已经开发了肽-四齿配体缀合物的固相合成，并且描述了相应的金属弹性肽的制备和表征。已经评估了铜和锌金属肽的DNA切割活性，并与它们的金属结合缀合物以及母体复合物和配体进行了比较。非常有趣的是，与母体络合物[Cu（PyTACN）] 2+和[Cu（BPBP）] 2+相比，氧化性Cu金属肽1 Cu和2 Cu的活性增强。在优化条件下，1 Cu显示的表观伪一级速率常数（k

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01680

文献信息

• A Deep Cavitand Receptor Functionalized with Fe(II) and Mn(II) Aminopyridine Complexes for Bioinspired Oxidation Catalysis
  作者：Diego Vidal、Miquel Costas、Agustí Lledó

  DOI：10.1021/acscatal.7b04426

  日期：2018.4.6

  A deep cavitand receptor 2 based on a resorcinarene scaffold and functionalized with a bis(pyridyl)dipyrrolidine tetradentate ligand has been obtained. Binding of divalent metal ions (M2+ = Mn2+, Fe2+, and Zn2+) at the tetradentate ligand results in the formation of cavitand complexes 2·M(OTf)2. The complexes exhibit selective binding of alkylammonium ions and amides within the cavitand. 2·M(OTf)2

  已经获得了基于间苯二甲烯骨架并被双（吡啶基）二吡咯烷四齿配体官能化的深cavitand受体2。在四齿配体上结合二价金属离子（M 2+ = Mn 2 +，Fe 2+和Zn 2+）导致形成空泡配合物2 ·M（OTf）2。该配合物在空泡体内显示出烷基铵离子和酰胺的选择性结合。2 ·M（OTf）2（M = Fe（II）和Mn（II））催化脂肪族CH键的选择性羟基化和过氧化氢对烯烃的环氧化，显示出与高价金属-氧代化合物相符的选择性模式。此外，2 ·铁（OTF）2种发生反应与IO 4 -以形成oxoiron（IV）配合物[ 2 ·铁（O）] 2+，而不超分子容器的分解。该物种在0°C时相对稳定，但会发生快速的氧原子转移反应。
• Zinc Complexes of Sequential Tetradentate Monoanionic Ligands in the Isoselective Polymerization of <i>rac</i> -Lactide
  作者：Tomer Rosen、Yanay Popowski、Israel Goldberg、Moshe Kol

  DOI：10.1002/chem.201601979

  日期：2016.8.8

  Zinc complexes of ONNN}‐type sequential tetradentate monoanionic ligands reacted with diethylzinc to give the mononuclear ethylzinc complexes. The benzyloxy complexes were formed readily and were found to be highly active as well as living/immortal catalysts for ring‐opening polymerization of rac‐lactic acid with a clear isospecific inclination. Chiral gas chromatography analysis revealed a mild preference

  ONNN}型顺序四齿单阴离子配体的锌配合物与二乙基锌反应生成单核乙基锌配合物。苄氧基配合物很容易形成，并且被发现具有很高的活性，并且具有很强的活性/永生性催化剂，可以使外消旋乳酸的开环聚合反应具有明显的异种倾向。手性气相色谱分析表明，手性催化剂对给定的丙交酯对映体略有偏爱。
• Delivering aminopyridine ligands into cancer cells through conjugation to the cell-penetrating peptide BP16
  作者：M. Soler、M. González-Bártulos、E. Figueras、A. Massaguer、L. Feliu、M. Planas、X. Ribas、M. Costas

  DOI：10.1039/c6ob00470a

  日期：——

  Peptide conjugates incorporating the N-based ligands Me2PyTACN or (S,S′)-BPBP at the N- or the C-terminus of the cell-penetrating peptide BP16 were synthesized (PyTACN–BP16 (BP341), BP16-PyTACN (BP342), BPBP–BP16 (BP343), and BP16-BPBP (BP344)). Metal binding peptides bearing at the N-terminus the ligand, an additional Lys and a β-Ala were also prepared (PyTACN-βAK–BP16 (BP345) and BPBP-βAK–BP16 (BP346))

  合成了在细胞穿透肽BP16的N端或C端结合了基于N的配体Me2 PyTACN或（S，S '）-BPBP的肽缀合物（PyTACN–BP16（BP341），BP16-PyTACN（BP342），BPBP-BP16（BP343）和BP16-BPBP（BP344））。还制备了在N端带有配体的金属结合肽，另外的Lys和β-Ala（PyTACN-βAK-BP16（BP345）和BPBP-βAK-BP16（BP346））。此外，考虑到BP16的网格蛋白依赖性内吞机制，将酶促裂解的四肽Gly-Phe-Leu-Gly掺入BP16（BPBP-GFLG-BP16（BP347）和BP16-GLFG-BPBP（BP348））的配体与N或C端之间。对所有肽缀合物的细胞毒性分析表明：（i）配体的位置影响IC 50值，（ii）βAla-Lys二肽的掺入导致非活性序列，（iii）衍生自肽的肽缀合物（S，S '）-BPBP配体比那些带有Me2
• [EN] ORGANOMETALLIC COMPLEXES OF SEQUENTIAL TETRADENTATE MONOANIONIC LIGANDS AND USES THEREOF IN RING OPENING POLYMERIZATION OF CYCLIC ESTERS<br/>[FR] COMPLEXES ORGANOMÉTALLIQUES DE LIGANDS MONOANIONIQUES TÉTRADENTÉS SÉQUENTIELS ET LEURS UTILISATIONS DANS LA POLYMÉRISATION PAR OUVERTURE DE CYCLE D'ESTERS CYCLIQUES
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2017137990A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  A new family of mononuclear organometallic complexes of a divalent metal bound to sequential tetradentate monoanionic ONNN}-type ligands, and polymerization of cyclic esters such as lactides utilizing same are provided. Novel tetradentate monoanionic ONNN}-type ligands usable for forming these complexes are also provided.

  提供了一类新的单核有机金属配合物家族，其中二价金属与连续的四齿单阴离子ONNN}-型配体结合，并利用同样的配合物进行环酯如乳酸内酯的聚合。还提供了用于形成这些配合物的新型四齿单阴离子ONNN}-型配体。
• Fe^III Bipyrrolidine Phenoxide Complexes and Their Oxidized Analogues
  作者：Linus Chiang、Didier Savard、Yuichi Shimazaki、Fabrice Thomas、Tim Storr

  DOI：10.1021/ic500663x

  日期：2014.6.2

  respectively, confirming ligand-based oxidation. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy exhibited a typical high spin FeIII (S = 5/2) signal for the neutral complexes in perpendicular mode. Upon oxidation, a signal at g ≈ 9 was observed in parallel mode, suggesting the formation of a spin integer system arising from magnetic interactions between the high spin FeIII center and the phenoxyl radical

  的Fe III对称（2络合物的小号，2'小号） - [ Ñ，Ñ ' -双（1-（2-羟基-3,5-二-叔-butylphenylmethyl））] - 2,2'-联吡咯烷（H 2 L 1）和不对称的（2 S，2 'S）-[ N，N '-（1-（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基甲基））-2-（吡啶甲基）]-2制备了带有联吡咯烷骨架的2，-联吡咯烷（HL 2）配体，并研究了中性和单电子氧化物种的电子结构。FeL的循环伏安图（CV）1 Cl和FeL 2 Cl 2显示出预期的氧化还原波，对应于酚盐部分氧化成苯氧基自由基，这是通过用1当量的合适化学氧化剂处理络合物来实现的。中性配合物从干净转变为氧化态的过程通过UV-vis-NIR光谱仪进行监测，其中出现了苯氧基自由基的强烈π-π*跃迁特征（ [FeL 1 Cl] +•：25 500 cm –1（ 9000 M –1 cm –1）; [ FeL 2 Cl