(2Z)-5-[[(1E,2E)-2-[2,2-bis(ethoxycarbonyl)hydrazono]-1-methylpropylidene]amino]-2-(tert-butylimino)-3-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole | 1435872-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2Z)-5-[[(1E,2E)-2-[2,2-bis(ethoxycarbonyl)hydrazono]-1-methylpropylidene]amino]-2-(tert-butylimino)-3-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1435872-29-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆O₄S
• 分子量: 474.584
• InChiKey: HBIOTANHKPMJCR-BRFHQJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-5-[[(1E,2E)-2-[2,2-bis(ethoxycarbonyl)hydrazono]-1-methylpropylidene]amino]-2-(tert-butylimino)-3-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2Z)-2-(tert-butylimino)-5-[[(1E,2E)-2-[2-(ethoxycarbonyl)hydrazono]-1-methylpropylidene]amino]-3-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸盐：用于新型1,3,4-噻二唑和咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑的多组分合成的有价值的试剂

  摘要：

  在室温下在偶氮二羧酸盐（1.2当量）存在下，4,5-二取代-N-芳基氨基咪唑-2-硫酮与异氰酸酯反应，形成咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑唯一的反应产物收率很高，而通过使用更高的反应温度，连同咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑，也分离出了三组分反应产物，即噻二唑，形成取决于5-硫酮取代基。噻二唑成为唯一的反应产物，通过使用2当量的偶氮二羧酸盐以非常高的收率形成。氰基硼氢化钠和硼氢化钠还原为噻二唑11和12还进行了研究。提出了形成噻二唑的可行机理方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.096
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 1,3-dihydro-4,5-dimethyl-1-(phenylamino)-2H-imidazole-2-thione 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2Z)-5-[[(1E,2E)-2-[2,2-bis(ethoxycarbonyl)hydrazono]-1-methylpropylidene]amino]-2-(tert-butylimino)-3-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸盐：用于新型1,3,4-噻二唑和咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑的多组分合成的有价值的试剂

  摘要：

  在室温下在偶氮二羧酸盐（1.2当量）存在下，4,5-二取代-N-芳基氨基咪唑-2-硫酮与异氰酸酯反应，形成咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑唯一的反应产物收率很高，而通过使用更高的反应温度，连同咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑，也分离出了三组分反应产物，即噻二唑，形成取决于5-硫酮取代基。噻二唑成为唯一的反应产物，通过使用2当量的偶氮二羧酸盐以非常高的收率形成。氰基硼氢化钠和硼氢化钠还原为噻二唑11和12还进行了研究。提出了形成噻二唑的可行机理方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.096